Тропан — третичный амин, тропановое ядро входит в состав молекул тропановых растительных алкалоидов содержащихся в растениях семейств пасленовых, вьюнковых и эритроксиловых.
| Тропан | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2,3-дигидро-8-метилнортропидин |
| Хим. формула | C8H15N |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 125,211 г/моль |
| Плотность | 0,9259 (15 °C) |
| Термические свойства | Температура |
| • кипения | 163-169 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 529-17-9 |
| PubChem | 637986 |
| Рег. номер EINECS | 628-350-5 |
| SMILES |
CN1C2CCC1CCC2
|
| InChI |
1S/C8H15N/c1-9-7-3-2-4-8(9)6-5-7/h7-8H,2-6H2,1H3/t7-,8+
XLRPYZSEQKXZAA-OCAPTIKFSA-N
|
| ChEBI | 35615 |
| ChemSpider | 71369 |
Тропановые алкалоиды — производные тропина и псевдотропина
Наиболее известными представителями тропановых алкалоидов являются атропин, содержащийся в белладонне, скополамин в дурмане семейства паслёновых и кокаин коки семейства эритроксиловых.
Впервые алкалоиды этого ряда были выделены и исследованы во второй половине XIX века.
Основные тропановые алкалоиды являются сложными эфирами спиртов, исходно содержащих по-разному ориентированную — эндо- или экзо-гидроксогруппу присоединённую к 3-му атому углерода в молекуле и являются производными тропина или псевдотропина.
Впервые полный синтез тропина и псевдотропина из циклогептанона был описан Вильштеттером в 1903 году. Гораздо более общий метод формирования тропанового скелета впоследствии был найден Робинсоном.
