Трис(бензилтриазолил)амин представляет собой третичный амин, содержащий три 1, 2, 3-триазольные группировки. Используется в качестве лиганда в реакции медь-катализируемого азид-алкинового циклоприсоединения в водных и органических растворителях.
| Трис(бензилтриазолилметил)амин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
трис(1-бензилтриазол-4-илметил)амин |
| Сокращения | TBTA |
| Хим. формула | С30Н30N10 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 530,63 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 138-139 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 510758-28-8 |
| PubChem | 11203363 |
| Рег. номер EINECS | 693-028-3 |
| SMILES |
C1=CC=C(C=C1)CN2C=C(N=N2)CN(CC3=CN(N=N3)CC4=CC=CC=C4)CC5=CN(N=N5)CC6=CC=CC=C6
|
| InChI |
1S/C30H30N10/c1-4-10-25(11-5-1)16-38-22-28(31-34-38)19-37(20-29-23-39(35-32-29)17-26-12-6-2-7-13-26)21-30-24-40(36-33-30)18-27-14-8-3-9-15-27/h1-15,22-24H,16-21H2
WKGZJBVXZWCZQC-UHFFFAOYSA-N
|
| ChemSpider | 9378431 |
Считается, что лиганд промотирует катализ путём стабилизации меди в одновалентном состоянии и обеспечивает протекание каталитического цикла реакции.
Методом рентгеноструктурного анализа комплекса TBTA с Cu(I) был обнаружен необычный биядерный дикатион, в котором один фрагмент триазола связывает два атома металла. Этот комплекс является эффективным катализатором реакции азид-алкинового циклоприсоединения. Комплекс TBTA с Cu(II) является тригональной бипирамидой и может быть восстановлен до активного катализатора действием аскорбата натрия, металлической меди и других восстанавливающих реагентов.
Трис(бензилтриазолилметил)амин получил широкое распространение как компонент распространенной клик-реакции между азидами и алкинами, применяемой в различных биотехнологических приложениях. Он может быть синтезирован по реакции бензилазида с трипропаргиламином. TBTA является коммерчески доступным реагентом.
