Триметилсилиловый эфир трихлоруксусной кислоты — органическое вещество, производное трихлоруксусной кислоты. Применяется в органическом синтезе как трихлорметилирующий реагент.
| Триметилсилиловый эфир трихлоруксусной кислоты | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C5H9Cl3O2Si |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветная жидкость |
| Молярная масса | 235,56 г/моль |
| Плотность | 1,245 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • кипения | 70–73 °C |
| • вспышки | 28 °C |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,44 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 25436-07-1 |
| InChI |
1S/C5H9Cl3O2Si/c1-11(2,3)10-4(9)5(6,7)8/h1-3H3
|
| Безопасность | |
| Краткие характер. опасности (H) |
H226, H302+H312+H332, H315, H319, H335
|
| Меры предостор. (P) |
P261, P280, P305+P351+P338
|
| Сигнальное слово | Осторожно |
| Пиктограммы СГС |   |
Получение
Препаративным методом синтеза триметилсилилтрихлорацетата является силилирование трихлоруксусной кислоты гексаметилдисилоксаном в присутствии каталитических количеств серной кислоты.
Более удобный метод заключается в реакции трихлорацетата натрия с триметилхлорсиланом в присутствии 18-краун-6.
Химические свойства
Присоединение к карбонильным соединениям
Триметилсилиловый эфир трихлоруксусной кислоты даёт продукты присоединения с альдегидами и кетонами. Это его свойство используется для синтеза рацемической кислоты Мошера: реагент присоединяют к 2,2,2-трифторацетофенону, после чего метанольным раствором гидроксида калия одновременно удаляют силильную защиту, превращают спирт в метиловый эфир и гидролизуют трихлорметильную группу.
В присутствии фторида калия удаление силильной группы происходит прямо в ходе реакции, и трихлорметильные аддукты получаются с высоким выходом.
Генерирование дихлоркарбена
При нагревании до 67 °С в присутствии каталитических количеств триэтиламина триметилсилиловый эфир трихлоруксусной кислоты декарбоксилируется и превращается в триметил(трихлорметил)силан. Последний в условиях вакуумного флэш-пиролиза служит удобным источникам дихлоркарбена.
Триметилсилилирование
В присутствии карбоната калия триметилсилиловый эфир трихлоруксусной кислоты триметилсилилирует амины, спирты, тиолы, амиды и терминальные алкины. Удобство реакции заключается в том, что в качестве побочных продуктов образуются лишь хлороформ и углекислый газ.
