Триклопир — химическое соединение из группы пиридинкарбоновых кислот. Это пиридиновый аналог 2, 4, 5-трихлорфеноксиуксусной кислоты.
| Триклопир | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
[(3,5,6-трихлорпиридин-2-ил)окси]уксусная кислота |
| Хим. формула | C7H4Cl3NO3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 256,5 г/моль |
| Плотность | 1,85 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 150,5 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 2,68 | Растворимость |
| • в воде | 440 мг/л |
| • в ацетоне | 581 г/л |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 55335-06-3 |
| PubChem | 41428 |
| Рег. номер EINECS | 259-597-3 |
| SMILES |
C1=C(C(=NC(=C1Cl)Cl)OCC(=O)O)Cl
|
| InChI |
1S/C7H4Cl3NO3/c8-3-1-4(9)7(11-6(3)10)14-2-5(12)13/h1H,2H2,(H,12,13)
REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 9682 |
| ChemSpider | 37801 |
| Безопасность | |
| ЛД50 |
630 мг·кг−1 (крыса, орально)
|
| Фразы риска (R) | R22 |
| Фразы безопасности (S) | S22 S24/25 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H302
|
| Пиктограммы СГС |  |
Характеристики
Представляет собой белое твёрдое вещество, умеренно растворимое в воде. Устойчив по отношению к гидролизу.
Синтез
Синтез триклопира начинается с пиридина, который хлорируется с образованием пентахлорпиридина. Атом хлора в пара-положении удаляется после реакции с гидразином. Получившейся 2,3,5,6-тетра-хлорпиридин реагирует с цианистым калием или цианистым натрием и триоксаном с образованием последнего промежуточного продукта, который карбоксилируется с соляной кислотой, превращаясь в триклопир.
Использование
Триклапир используется в качестве активного ингредиента гербицидов. Он представляет собой системный селективный гербицид из класса аналогов растительных гормонов. Может применяться в качестве фунгицида.
Триклопир используется для контроля широколистных сорняков, в частности он эффективен против Бурды плющевидной, однако он безвреден для трав. Также он применяется для борьбы с ржавчинными заболеваниями культурных растений. Он эффективен против деревьев и используется для дефолиации.
Триклопир производится как в виде сложных эфиров, так и в виде солей аммония. Химически он очень схож с гербицидом 2,4,5-T, которому часто служит заменой из-за сильной токсичности последнего.
Экология
В почве триклопир распадается с периодом полураспада от 30 до 90 дней. Один из продуктов его деградации, трихлорпиридинол, остаётся в почве вплоть до года. Триклопир быстро разлагается в воде. Он остается активным в гниющей растительности в течение 3-х месяцев.
Соединение слегка токсично для уток (ЛД50 = 1698 мг/кг) и перепелов (ЛД50 = 3000 мг/кг). Не токсично для пчёл и очень слабо токсично для рыб (Радужная форель LC50 (96 ч.) = 117 частей на миллион).
Утверждение
Еврокомиссия включила триклопир в качестве гербицида в список разрешенных средств защиты растений 1 июня 2007 года.
В ряде государств ЕС, в частности в Германии и в Швейцарии триклопир разрешён к использованию, однако он запрещён в Австрии.
