Трифторуксусная кислота — фторорганическая карбоновая кислота, органическое вещество. По внешнему виду представляет собой бесцветную дымящую жидкость с резким специфическим запахом. Смешивается во всех отношениях с водой, этанолом, ацетоном, диэтиловым эфиром. С водой образует азеотроп.
| Трифторуксусная кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
трифторэтановая кислота |
| Хим. формула | CF3COOH |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветная жидкость |
| Молярная масса | 114,03 г/моль |
| Плотность | 1,489 г/см³ |
| Поверхностное натяжение | 13,53 ± 0,01 мН/м и 11,42 ± 0,01 мН/м |
| Динамическая вязкость | 0,808 ± 0,001 мПа·с и 0,571 ± 0,001 мПа·с |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | -15,36 °C |
| • кипения | 72,4 °C | Критическая точка | 218,15 |
| Давление пара | 10 ± 1 кПа, 15,1 ± 0,1 кПа и 100 ± 1 кПа |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 0,23 | Растворимость |
| • в воде | смешивается |
| Структура | |
| Дипольный момент | 2,28 ± 0,25 Д |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 76-05-1 |
| PubChem | 6422 |
| Рег. номер EINECS | 200-929-3 |
| SMILES |
C(=O)(C(F)(F)F)O
|
| InChI |
1S/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7)
DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | AJ9625000 |
| ChEBI | 45892 |
| ChemSpider | 10239201 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 |
|
Получение
Электрохимическим фторированием уксусного ангидрида или фторангидрида в безводном HF.
Кислотным гидролизом 1,1,1-трифтор-2,2,2-трихлорэтана.
Окисление 2,2,2-трифторэтанола.
Химические свойства
Сильная одноосновная кислота. Разрушает металлы, пробку, резину, бакелит, полиэтилен. Не действует на фторопласт и сухое стекло. Термически стабильна, не разлагается при нагревании до 400 С.
С диалкиловыми эфирами, кетонами, карбоновыми кислотами и другими электронодонорными соединениями даёт прочные комплексы.
Легко присоединяется по кратным связям алкенов, циклоалкенов, ацетиленов с образованием трифторацетатов. С галогенами даёт малоустойчивые гипогалогениты, которые селективно галогенируют различные соединения. Реакция с многоатомными спиртами (например, с триолами) приводит к полициклическим ортоэфирам.
При действии оксида фосфора(V) на трифторуксусную кислоту образуется ангидрид трифторуксусной кислоты — сильный ацилирующий агент. Реакция трифторуксусной кислоты со спиртами даёт эфиры, с аминами — амиды.
