Триэтилортоацетат

Триэтилортоацетат

Триэтилортоацетат — органическое соединение, триэтиловый ортоэфир уксусной кислоты с химической формулой C8H18O3. Применяется в органическом синтезе.

Триэтилортоацетат
Общие
Систематическое
наименование
1,1,1-​триэтоксиэтан
Хим. формула C8H18O3
Физические свойства
Молярная масса 162,22 г/моль
Плотность 0,8847 г/см³
Термические свойства
Температура
 • кипения 144—146 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3980 (20 °С)
Классификация
Рег. номер CAS 78-39-7
PubChem
Рег. номер EINECS 201-112-4
SMILES
InChI
ChemSpider

Физические и химические свойства

Бесцветная жидкость с эфирным запахом. Имеет молярную массу 162,22 г/моль, температуру кипения 144—146 °С, плотность 0,8847 г/см3, коэффициент преломления 1,3980 (20 °С). Хорошо растворим в спирте и эфире, плохо растворим в воде.

Получение

Получают в две стадии из ацетонитрила. На первой стадии ацетонитрил в абсолютном этиловом спирте насыщают сухим хлороводородом, получая хлоргидрат ацетимидоэтилового эфира:

Применение

Триэтилортоацетат применяют для синтеза карбоцианинов с метильной группой у центрального углеродного атома полиметиновой цепи, например, для синтеза 3,3′-диэтил-9-метил-4,5,4′,5′-дибензотиакарбоцианинбромида.