Тиоформальдегид — неустойчивое химическое соединение с формулой3. Является тиоаналогом формальдегида.
| Тиоформальдегид | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | CH2S (C3H6S3) |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 36,087 (138,27) г/моль |
| Плотность | 1,6374 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 219-220 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 291-21-4 |
| PubChem | 9264 |
| Рег. номер EINECS | 206-029-7 |
| SMILES |
C1SCSCS1
|
| InChI |
1S/C3H6S3/c1-4-2-6-3-5-1/h1-3H2
LORRLQMLLQLPSJ-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 39196 |
| ChemSpider | 8907 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 |
|
Физико-химические свойства
Тиоформальдегид в основном существует только в виде тримера. Мономер — плоская молекула с длинами связей C=S 0,161 нм и C-H — 0,109 нм. Нестабилен — период полураспада 6 минут при давлении 0,01 — 0,05 Па.
Химические свойства соответствуют свойствам тиокарбонильных соединений.
Получение и применение
Синтез тиоформальдегида осуществляется пиролизом диметилсульфида, триметиленсульфида, метилроданида. Мономерная молекула образуется при нагревании тримера.
Используется в качестве лигандов в комплексных соединениях осмия, рутения, вольфрама, в которых он является стабильным. Эти соединения образуются при восстановлении сульфидного лиганда или при присоединении серы к метиленовому лиганду. Тиоформальдегид в момент образования вступает в реакции с диенами, эта реакция используется в органическом синтезе. Для тех же целей используются и комплексы металлов с тиоформальдегидом.
