Тиоформальдегид

Тиоформальдегид

Тиоформальдегид — неустойчивое химическое соединение с формулой3. Является тиоаналогом формальдегида.

Тиоформальдегид
Общие
Хим. формула CH2S (C3H6S3)
Физические свойства
Молярная масса 36,087 (138,27) г/моль
Плотность 1,6374 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 219-220 °C
Классификация
Рег. номер CAS 291-21-4
PubChem
Рег. номер EINECS 206-029-7
SMILES
InChI
ChEBI 39196
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704

Физико-химические свойства

Тиоформальдегид в основном существует только в виде тримера. Мономер — плоская молекула с длинами связей C=S 0,161 нм и C-H — 0,109 нм. Нестабилен — период полураспада 6 минут при давлении 0,01 — 0,05 Па.

Химические свойства соответствуют свойствам тиокарбонильных соединений.

Получение и применение

Синтез тиоформальдегида осуществляется пиролизом диметилсульфида, триметиленсульфида, метилроданида. Мономерная молекула образуется при нагревании тримера.

Используется в качестве лигандов в комплексных соединениях осмия, рутения, вольфрама, в которых он является стабильным. Эти соединения образуются при восстановлении сульфидного лиганда или при присоединении серы к метиленовому лиганду. Тиоформальдегид в момент образования вступает в реакции с диенами, эта реакция используется в органическом синтезе. Для тех же целей используются и комплексы металлов с тиоформальдегидом.