Тиофенол — химическое органическое соединение, ароматический тиол, один из тиофенолов.
| Тиофенол | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C6H6S |
| Рац. формула | C6H5SH |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 110,18 г/моль |
| Плотность | 1,0766 г/см³ |
| Энергия ионизации | 8,33 ± 0,01 эВ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | -14,8 °C |
| • кипения | 168,7 °C |
| • вспышки | 132 ± 1 °F |
| Мол. теплоёмк. | 105,52 Дж/(моль·К) | Энтальпия |
| • образования | -111,42 кДж/моль |
| Давление пара | 1 ± 1 мм рт.ст. |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,5893 |
| Структура | |
| Дипольный момент | 4,436·10-30 Д |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 108-98-5 |
| PubChem | 7969 |
| Рег. номер EINECS | 203-635-3 |
| SMILES |
C1=CC=C(C=C1)S
|
| InChI |
1S/C6H6S/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | DC0525000 |
| ChEBI | 48498 |
| ChemSpider | 7681 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | 0,2 мг/м³ |
| ЛД50 | 46,2 мг/кг (крысы) |
| Токсичность | весьма ядовит |
Физические свойства
Тиофенол — бесцветная жидкость с отвратительным запахом. Нерастворим в воде, с большинством органических растворителей смешивается в любых пропорциях.
Химические свойства
Тиофенол по своим химическим свойствам является типичным тиолом. Кислотность тиофенола (pK = 9,55) превышает кислотность фенола (pK = 9,98). Образует стабильные соли щелочных и тяжёлых металлов:
Вступает в реакции нуклеофильного замещения и присоединения к кратным связям.
Окисляется при действии слабых окислителей или в мягких условиях до дифенилдисульфида, при действии сильных окислителей — до бензолсульфокислоты.
Получение
Синтез тиофенола осуществляется взаимодействием серы с фенилмагнийбромидом (реактив Гриньяра) или методом восстановления бензолсульфохлорида:
Применение
Тиофенол используется в синтезе красителей, полимеров, ингибиторов радикальных реакций, стабилизаторов, добавок к синтетическим каучукам.
Особенности обращения, биологическое действие
Тиофенол относится к токсичным веществам (Класс опасности 2). В очень больших концентрациях может раздражать кожу и слизистые оболочки. ПДК тиофенола в воздухе рабочей зоны составляет 0,2 мг/м³, летальная доза для крыс при пероральном введении — 46,2 мг/кг (опыты на крысах).
