Тетразол — пятичленный ароматический гетероцикл с четырьмя атомами азота. Бесцветные листовидные кристаллы, растворимые в воде, ацетоне, этаноле.
Тетразол | |
---|---|
Общие | |
Хим. формула | CH2N4 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 70.05 г/моль |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 288-94-8 |
PubChem | 67519 |
Рег. номер EINECS | 206-023-4 |
SMILES |
c1nnn[nH]1
|
InChI |
1S/CH2N4/c1-2-4-5-3-1/h1H,(H,2,3,4,5)
KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N
|
ChEBI | 33193 |
ChemSpider | 60842 |
Свойства и синтез
Проявляет амфотерные свойства, протонируясь по азоту N4 и отщепляя протон от атома N1 (рКа — 2,68). Образует аддукты с солями переходных металлов (AgNO3, HgCl2).
Впервые был синтезирован реакцией синильной кислоты с азотистоводородной кислотой в этаноле.
Препаративный метод синтеза тетразола — дезаминирование 5-аминотетразола, получаемого нитрозированием аминогуанидина с дальнейшей циклизацией образовавшегося азида, действием азотистой кислоты в спиртовом растворе:
Применение
Производные тетразола используются как взрывчатые вещества (напр. комплексы 5-нитротетразола), лекарственные препараты (коразол).
Некоторые производные тетразола, например MTT, применяемый в биохимическом анализе .
5-аминотетразол применяется как компонент газогенератора[уточните ссылку (уже 1094 дня)] в автомобильных подушках безопасности.