Тетразол

Тетразол

Тетразол — пятичленный ароматический гетероцикл с четырьмя атомами азота. Бесцветные листовидные кристаллы, растворимые в воде, ацетоне, этаноле.

Тетразол
Общие
Хим. формула CH2N4
Физические свойства
Молярная масса 70.05 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 288-94-8
PubChem
Рег. номер EINECS 206-023-4
SMILES
InChI
ChEBI 33193
ChemSpider

Свойства и синтез

Проявляет амфотерные свойства, протонируясь по азоту N4 и отщепляя протон от атома N1 (рКа — 2,68). Образует аддукты с солями переходных металлов (AgNO3, HgCl2).

Впервые был синтезирован реакцией синильной кислоты с азотистоводородной кислотой в этаноле.

Препаративный метод синтеза тетразола — дезаминирование 5-аминотетразола, получаемого нитрозированием аминогуанидина с дальнейшей циклизацией образовавшегося азида, действием азотистой кислоты в спиртовом растворе:

Tetrazole synthesis 02.PNG

Применение

Производные тетразола используются как взрывчатые вещества (напр. комплексы 5-нитротетразола), лекарственные препараты (коразол).

Некоторые производные тетразола, например MTT, применяемый в биохимическом анализе .

5-аминотетразол применяется как компонент газогенератора[уточните ссылку (уже 1094 дня)] в автомобильных подушках безопасности.