Тетрапирролы

Тетрапирролы — класс химических соединений, молекулы которых состоят из четырёх пирролльных колец, связанных вместе напрямую или через одноуглеродные мостики- или -CH2-), образуя циклическую или линейную структуру. В циклических тетрапирролах неподелённая электронная пара на атоме азота, направленая в центр макроциклического кольца, может образовывать ковалентные или координационные связи с ионами таких металлов как железо, кобальт, или магний.

К тетрапирролам, имеющим важное биологическое значение, относятся такие молекулы как гем и хлорофилл). В частности в этих двух молекулах макроциклическое кольцо образует координационное соединение с ионами металлов, играющих важную роль в функционировании этих молекул.

Структура

К линейные тетрапирролам (именуемым биланами) относят:

  • Продукты распада гема (билирубин, биливердин)
  • Фикобилины (обнаружены у цианобактерий)
Bilirubin ZZ.png Biliverdin3.svg Phycoerythrobilin.svg
Билирубин Биливердин Фикоэритробилин

К циклическим тетрапирролам, соединённым четырьмя одноуглеродными мостиками относят:

  • Порфирины, включая гем
  • Хлорины, включая большую часть хлорофиллов

К циклическим тетрапирролам, с тремя одноуглеродными мостиками и одной прямой связи между пирролами относят:

  • Коррины, включая ядро кобаламина
Heme group of hemoglobin C-3 position Chlorophyll a.svg Cobalamin.svg
Гем Хлорофилл Цианкобаламин

Из-за высокого количества сопряжённых связей, тетрапирролы проявляют свойства хромофоров и обычно хорошо окрашены.