Тетрагидрофуран — химическое вещество, циклический простой эфир. Бесцветная легколетучая жидкость с характерным «эфирным» запахом. Важный апротонный растворитель. Широко применяется в органическом синтезе. Химическая формула: C4H8O.
| Тетрагидрофуран | |
|---|---|
| Общие | |
| Сокращения | ТГФ, THF |
| Традиционные названия | фуранидин, оксолан |
| Хим. формула | C4H8O |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветная жидкость |
| Молярная масса | 72,11 г/моль |
| Плотность | 0,8892 г/см³ |
| Динамическая вязкость | 0,00048 Па·с |
| Энергия ионизации | 9,45 ± 0,01 эВ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | −108,4 °C |
| • кипения | +66 °C |
| • вспышки | −14,5 °C |
| Пределы взрываемости | 2 ± 1 об.% |
| Давление пара | 132 ± 1 мм рт.ст. |
| Структура | |
| Дипольный момент | 1,63 Д |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 109-99-9 |
| PubChem | 8028 |
| Рег. номер EINECS | 203-726-8 |
| SMILES |
C1CCCO1
|
| InChI |
1S/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2
WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | LU5950000 |
| ChEBI | 26911 |
| ChemSpider | 7737 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 |
|
Методы получения
Тетрагидрофуран производится промышленностью в количестве порядка десятков тысяч тонн в год несколькими способами. В наиболее распространённом методе используется катализируемая кислотой дегидратация 1,4-бутандиола. В другом методе производства проводят окисление n-бутана до малеинового ангидрида, который в дальнейшем подвергается каталитическому гидрогенированию. Третий промышленный способ заключается в гидроформилировании аллилового спирта с последующим восстановлением до бутандиола.
Тетрагидрофуран также может быть синтезирован каталитическим гидрированием фурана, полученного из пентозы. Поскольку в этом методе используется возобновляемый ресурс (растительное сырье), этот метод находит всё более широкое применение.
Применение
Используют как растворитель, например для поливинилхлорида, в лабораторной практике — вместо этилового эфира при получении магнийорганических соединений (в частности, винилмагнийбромида). Продукты гомо- и сополимеризации тетрагидрофурана — сырьё для получения уретановых каучуков. Из ТГФ синтезируют гамма-бутиролактон (по этой причине ТГФ включён в Таблицу III списка IV прекурсоров). Кроме того, используется как противокристаллизационная присадка к авиационным и ракетным топливам.
Лабораторные методы очистки
При использовании данного вещества в качестве растворителя после продолжительного хранения может возникнуть необходимость в очистке поставляемого продукта для получения особо чистого растворителя. Прежде всего следует проверять ТГФ на присутствие в нём пероксидов, представляющих особую опасность при перегонке, и избавиться от них. От следов пероксидных соединений избавляются при помощи получасового кипячения 0,5 % суспензии CuCl в ТГФ и последующей перегонки растворителя. После этого тетрагидрофуран сушат над гранулами KOH, за этим следует кипячение с обратным холодильником и последующая перегонка над LiAlH4 или CaH2. Это позволяет получить очень сухой растворитель.
