Сульфосалициловая кислота — ароматическая сульфоновая кислота.
Сульфосалициловая кислота | |
---|---|
Общие | |
Хим. формула | C7H6O6S |
Физические свойства | |
Молярная масса | 218,19 г/моль |
Термические свойства | Температура |
• плавления | 177-180 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 97-05-2 |
PubChem | 7322 |
Рег. номер EINECS | 202-555-6 |
SMILES |
C1=CC(=C(C=C1S(=O)(=O)O)C(=O)O)O
|
InChI |
1S/C7H6O6S/c8-6-2-1-4(14(11,12)13)3-5(6)7(9)10/h1-3,8H,(H,9,10)(H,11,12,13)
YCPXWRQRBFJBPZ-UHFFFAOYSA-N
|
ChEBI | 68555 |
ChemSpider | 7046 |
Свойства
Сульфосалициловая кислота представляет собой бесцветные игольчатые кристаллы, хорошо растворимые в воде, ацетоне, этаноле и диэтиловом эфире. Кристаллизуется из воды в виде дигидрата с Tпл=120 °C. При нагревании выше температуры плавления сульфосалициловая кислота претерпевает термический распад, сопровождающийся выделением фенола и салициловой кислоты.
Химические свойства сульфосалициловой кислоты определяются наличием как ароматического ядра, так и карбоксильной и сульфогруппы, в частности, она вступает в реакции электрофильного замещения в ароматическое ядро.
Получение и применение
Синтез сульфосалициловой кислоты осуществляют реакцией салициловой кислоты с олеумом либо концентрированной серной кислотой в пятикратном избытке. Другой способ — гидролиз 5-салицилсульфохлорида.
Сульфосалициловая кислота применяется в аналитической химии как реагент для обнаружения и выделения ионов металлов (Fe, Al, Be, Hg, Ti, Zr, Tl, U), например, ион Fe3+ образует моносульфосалицилат розовато-бурого цвета (pH 1,8-2,5), дисульфосалицилат бурого цвета (pH 4-8), трисульфосалицилат жёлтого цвета (pH 8-11). Она также используется как маскирующий реагент для ряда ионов металлов и для определения ионов Fe, U, Be спектрофотометрическим методом. Поскольку сульфосалициловая кислота способна осаждать белки из растворов, то её применяют для их нефелометрического определения (в частности, альбумина в моче).
Сульфосалициловая кислота и её соли имеют антисептическое действие.