Сульфорафан — органическое соединение растительного происхождения, обладающее противораковым и антибактериальным эффектами. Сульфорафан образуется в результате гидролиза из глюкорафанина, который находится в овощах семейства капустных, таких как брокколи, капуста, цветная капуста, кольраби, кресс-салат и др. Наиболее богаты глюкорафанином побеги брокколи и цветной капусты.
| Сульфорафан | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1-изотиоцианат-4-метилсульфинилбутан, 4-метилсульфинилбутил изотиоцианат |
| Хим. формула | C6H11NOS2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 177.29 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 4478-93-7 |
| PubChem | 5350 |
| SMILES |
CS(=O)CCCCN=C=S
|
| InChI |
1S/C6H11NOS2/c1-10(8)5-3-2-4-7-6-9/h2-5H2,1H3
SUVMJBTUFCVSAD-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 47807 |
| ChemSpider | 5157 |
Образование
Капустные содержат предшественник сульфорафана глюкорафанин. При повреждении растения (что происходит, например, при пережёвывании) растительный фермент мирозиназа трансформирует глюкорафанин в сульфорафан, который является антибактериальным агентом и участвует в системе растительной защиты от инфекции.
 Глюкорафанин |
→ |  (-)-(R)-Сульфорафан |
Библиография
- Fimognari C., Lenzi M., Hrelia P. Interaction of the isothiocyanate sulforaphane with drug disposition and metabolism: pharmacological and toxicological implications // Curr. Drug Metab. : journal. — 2008. — September (vol. 9, no. 7). — P. 668—678. — PMID 18781917. (недоступная ссылка)
- Zhang Y., Talalay P., Cho C. G., Posner G. H. A major inducer of anticarcinogenic protective enzymes from broccoli: isolation and elucidation of structure // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America : journal. — 1992. — March (vol. 89, no. 6). — P. 2399—2403. — PMID 1549603.
