Аллилизотиоцианат, также аллилгорчичное масло — органическое вещество, непредельный изотиоцианат, сильный лакриматор, обладает жгучим вкусом и специфическим запахом, образуется в результате ферментативного гидролиза тиогликозида синигрина, входящего в состав семян чёрной и сарептской горчицы, а также корней хрена. В очищенном виде довольно токсичен. Раздражающее и слезоточивое действие вещества объясняется его взаимодействием с ионными каналами TRPA1 и TRPV1.
| Аллилизотиоцианат | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
3-Изотиоцианато-1-пропен, 2-пропенилизотиоцианат |
| Традиционные названия | Аллилгорчичное масло, аллил изороданистоводородный, изороданид аллила |
| Хим. формула | C4H5NS |
| Рац. формула | CH2=CH-CH2NCS |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветная жидкость с резким специфическим запахом |
| Молярная масса | 99,154 ± 0,009 г/моль |
| Плотность | 1,02 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | -101,8 °C |
| • кипения | 151-152 °C |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | 2,1 г/100 мл |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,52 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 57-06-7 |
| PubChem | 5971 |
| Рег. номер EINECS | 200-309-2 |
| SMILES |
C=CCN=C=S
|
| InChI |
1S/C4H5NS/c1-2-3-5-4-6/h2H,1,3H2
ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 73224 |
| ChemSpider | 21105854 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | 0,1 мг/м³ |
| ЛД50 | 148 мг/кг |
| Токсичность | высокотоксичен, сильный ирритант, лакриматор |
| Пиктограммы СГС |   |
| NFPA 704 |
|
Синтез
Гидролиз синигрина в нейтральной среде приводит к образованию аллилгорчичного масла.
В безводных средах аллилгорчичное масло получают взаимодействием аллилхлорида и тиоцианата щелочного металла (натрия или калия) при нагревании:
- .
Физико-химические свойства
Представляет собой бесцветную маслянистую жидкость со специфическим резким запахом, плохо растворимая в воде, слабо в этаноле, хорошо в диэтиловом эфире, бензоле. Имеет высокую температуру кипения (150—152 °С). При нагревании до температуры кипения может образовывать токсичные цианоподобные соединения.
Токсичность
Токсичен. Ирритант — обладает сильным раздражающим и лакриматорным (слезоточивым) действием. Порог восприятия запаха аллилгорчичного масла человеком ~0,0006 мг/л. При больших концентрациях вызывает химический ожог. При попадании на слизистые оболочки также обладает сильно раздражающим эффектом, вызывая чихание, слезотечение и гиперемию, в больших концентрациях возможно поражение роговицы и снижение зрения.
Действие на кожу: в небольших количествах вызывает зуд, покраснение и раздражение, в больших и при длительном воздействии образование волдырей и ожогов II степени. Именно принцип раздражающего или отвлекающего действия аллилгорчичного масла используется в горчичниках.
