Субериновая кислота

Субериновая кислота — это предельная двухосновная карбоновая кислота с формулой C₈H₁₄O₄. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и эфиры субериновой кислоты называются субератами. Это бесцветное кристаллическое твердое вещество. Она содержится в пробках винных бутылок.

Субериновая кислота
Общие
Систематическое наименование	Октандиовая кислота
Хим. формула	C8H14O4
Рац. формула	HO2C(CH2)6CO2H
Физические свойства
Состояние	кристаллическое
Молярная масса	174.20 г/моль
Плотность	1.272 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	141–144 °C
• кипения	(при 15 мм рт. ст.) 230 °C; (при 760 мм рт. ст.) 300 °C
• вспышки	203 °C
• самовоспламенения	430 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты	4,5; 5,4 (при 25 °С)
Растворимость
• в воде	2.46 г/л (25 °C)
Классификация
Рег. номер CAS	505-48-6
PubChem	10457
Рег. номер EINECS	208-010-9
SMILES	O=C(O)CCCCCCC(=O)O
InChI	1/C8H14O4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6-8(11)12/h1-6H2,(H,9,10)(H,11,12) TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYAN
ChEBI	9300
ChemSpider	10025

Получение

Пробковую кислоту получают путём окисления касторового масла (а также льняного, миндального или кокосового масла) азотной кислотой, однако наиболее экономически выгодным исходным веществом для синтеза пробковой кислоты является циклооктан, который окисляется азотной или хромовой кислотой. Также она может быть получена путем электролиза калиевой соли моноэфира глутаровой кислоты.

Свойства

• Температура плавления 141–144 °C
• Температура кипения (при 15 мм рт. ст.) 230 °C; (при 760 мм рт. ст.) 300 °C
• Температура вспышки 203 °C
• Температура самовоспламенения 430 °C
• Плотность 1.272 г/см³

Применение

Так как пробковая кислота является дикарбоновой кислотой, то она может быть использована в качестве мономера при производстве сложных полиэфиров и полиамидов, например при производстве нейлона. Также она используется при синтезе лекарственных средств (например, вориностата) и производстве пластмасс.