Стеркобилин — это тетрапиррольный желчный пигмент и конечный продукт метаболизма гема. Именно он придаёт человеческим фекалиям коричневый цвет и был впервые выделен из них в чистом виде в 1932 году. Стеркобилин может быть использован как маркер для биохимической идентификации уровня фекальной загрязнённости рек.
| Стеркобилин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
3-[(2E)-2-[ [3-(2-Карбоксиэтил)-5- [(4-этилl-3-метилl-5-оксо-пирролидин-2-ил) метил]-4-метилl-1H-пиррол-2-ил]метилиден]-5- [(3-этил-4-метил-5-оксо-пирролидин-2-ил) метил]-4-метил-пиррол-3-ил]пропановая кислота |
| Хим. формула | C33H46N4O6 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 594.742 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 34217-90-8 |
| PubChem | 5280818 |
| Рег. номер EINECS | 251-887-8 |
| SMILES |
CCC1C(C(=O)NC1CC2=NC(=CC3=C(C(=C(N3)CC4C(C(C(=O)N4)CC)C)C)CCC(=O)O)C(=C2C)CCC(=O)O)C
|
| InChI |
1S/C33H46N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35-25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/h15-16,19-21,26-27,34H,7-14H2,1-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41)/b29-15+
TYOWQSLRVAUSMI-WKULSOCRSA-N
|
| ChEBI | 29023 |
Метаболизм
Стеркобилин образуется в результате разрушения половины гема из эритроцитов. Макрофаги разрушают стареющие эритроциты и разрушает их гем, преобразуя его в биливердин, который быстро становится свободным билирубином. Билирубин прочно связывается с белками плазмы (в основном альбумином) в кровотоке и далее транспортируется в печень, где он соединяется с одной или двумя молекулами глукуроновой кислоты, выпадая в осадок в виде билирубиндиглукуронида, а потом секретируется вместе с желчью в тонкую кишку. Там некоторые билирубинглукурониды преобразуются обратно в билирубин при помощи бактериальных ферментов в подвздошной кишке. Билирубин далее превращается в бесцветный уробилиноген. Весь уробилиноген оставшийся в толстой кишке становится стеркобилиногеном и наконец окисляется до стеркобилина, придающего человеческим фекалиям коричневый цвет. Далее он экскрегируется вместе с фекалиями.
Oбструктивная желтуха
При обструктивной желтухе, билирубин не достигает тонкой кишки, а значит стеркобилиноген не формируется. В результате не получается и стеркобилина. Недостаток стеркобилина и других желчных пигментов приводит к тому, что кал становится глинистого цвета.
Коричневые пигменты в желчных камнях
Результаты анализов двух детей, страдающих холелитиазом, выявили, что существенное количество стеркобилина содержалось в желчных камнях. Исследователи предположили, что желчные камни могут формироваться спонтанно у детей, страдающих бактериальными инфекциями желчных протоков.
Роль в лечении заболеваний
В 1996 году исследование проведённое МакФилом показало, что стеркобилин и другие связанные с ним пиррольные пигменты, включая уробилин, биливердин, диметилэстер и ксантобилирубиновая кислота, в малых микромолярных концентрациях возможно являются новым классом HIV-1 протеазных ингибиторов. Эти пигменты были выбраны исследователями из-за сходной формы с протеазным ингибитором HIV-1. В дальнейшем исследователи планируют изучить фармакологическую эффективность этих пигментов.
