Стеариновая кислота — одноосновная карбоновая кислота алифатического ряда, соответствующая формуле С17Н35COOH C18H36O2 или другие варианты рациональной формулы — CH3(CH2)16COOH или C17H35CO2H). Белые кристаллы, нерастворимые в воде и растворимые в диэтиловом эфире. Стеариновая кислота была открыта в свином сале в 1816 году французским химиком Шеврелем.
| Стеариновая кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C18H36O2 |
| Рац. формула | С17Н35COOH |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 284,48 г/моль |
| Плотность | 0,94 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 69,6 °C |
| • кипения | 376,1 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 57-11-4 |
| PubChem | 5281 |
| Рег. номер EINECS | 200-313-4 |
| SMILES |
O=C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)O
|
| InChI |
1S/C18H36O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h2-17H2,1H3,(H,19,20)
QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 28842 |
| ChemSpider | 5091 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 |
|
Физические свойства
Химически чистая стеариновая кислота имеет вид бесцветных кристаллов. Стеариновая кислота нерастворима в воде, но растворима в эфире. Не имеет запаха.
Химические свойства
Реагирует со щелочами (с образованием стеаратов):
C17H35COOH + NaOH → C17H35COONa + H2O
Получение
Стеариновую кислоту получают гидрированием олеиновой кислоты:
C17H33COOH + H2 → C17H35COOH
Стеариновую кислоту также получают синтетическим путём — окислением насыщенных углеводородов соединениями марганца.
Биологическое значение
Стеариновая кислота — одна из наиболее распространённых в природе жирных кислот, входящая в виде глицеридов в состав липидов, прежде всего триглицеридов жиров животного происхождения, последние выполняют функцию энергетического депо. Содержание стеариновой кислоты в животных жирах максимально в бараньем жире (до ~30 %), в растительных маслах — до 10 % (пальмовое масло).
Синтезируется в организме из пальмитиновой кислоты под действием ферментов — элонгаз, отвечающих за удлинение алифатической цепи жирных кислот.
Производство
Основным промышленным способом получения стеариновой кислоты является извлечение её из стеарина — продукта гидролиза жиров при производстве мыла. Хотя стеариновую кислоту можно добывать и из растительных жиров, обычно для её производства используется жир животных.
Промышленное значение и применение
Широко используется в косметической промышленности: стеарат натрия является одним из основных компонентов мыла, сама стеариновая кислота входит в состав многих косметических средств. Применяется в производстве свечей и как мягчитель в производстве резины. Стеараты натрия, кальция, свинца используются как компоненты пластичных смазок. В фармацевтической промышленности стеарат магния применяется в качестве наполнителя.
