Сквараиновая кислота — двухосновная органическая кислота с химической формулой C4H2O4. Своё название получила из-за геометрии молекулы, которая напоминает квадрат.
| Сквараиновая кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
3,4-дигидрокси-3-циклобутен-1,2-дион |
| Традиционные названия | сквараиновая кислота, квадратная кислота |
| Хим. формула | С4H2O4 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 114,06 г/моль |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 0,52, 3,48 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 2892-51-5 |
| PubChem | 24847567 |
| Рег. номер EINECS | 220-761-4 |
| SMILES |
c1(c(c(=O)c1=O)O)O
|
| InChI |
1S/C4H2O4/c5-1-2(6)4(8)3(1)7/h5-6H
PWEBUXCTKOWPCW-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | GU1800000 |
| ChEBI | 52141 |
| ChemSpider | 16919 |
| Безопасность | |
| Краткие характер. опасности (H) |
H315, H317, H319, H335
|
| Меры предостор. (P) |
P261, P280, P305+P351+P338
|
| Сигнальное слово | Осторожно |
| Пиктограммы СГС |  |
Открытие
Сквараиновая кислота была случайно синтезирована в 1959 году гидролизом 4,4-дифтор-2-хлор-1,3,3-триметоксициклобутена.
Строение и физические свойства
Сквараиновая кислота представляет собой кристаллическое соединение с высокой температурой разложения (выше 293 °С). Она слабо растворима в воде и даёт 3 %-ый раствор при комнатной температуре.
Химические свойства
Сквараиновой кислоте приписывают структуру енола, однако для енола она является весьма сильной кислотой и по значению константы кислотности приближается к серной кислоте. Это принято объяснять тем, что образующийся при диссоциации скварат-анион стабилизируется за счёт резонанса. Инфракрасная спектроскопия и кристаллографические исследования подтверждают этот факт: скварат действительно является плоским и симметричным анионом (D4h) с распределённой по структуре электронной плотностью.
