Скатол — органическое гетероциклическое соединение, производное индола. Бесцветные кристаллы с очень неприятным запахом.
| Скатол | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
3-метилиндол, 4-метил-2,3-бензпиррол |
| Традиционные названия | скатол |
| Хим. формула | C9H9N |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветные кристаллы, постепенно коричневеют |
| Молярная масса | 131,172 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 93—95 °C |
| • кипения | 265 °C |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | нерастворим |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 83-34-1 |
| PubChem | 6736 |
| Рег. номер EINECS | 201-471-7 |
| SMILES |
C1=C2C(=CC=C1)C(=C[N]2C)C
|
| InChI |
1S/C9H9N/c1-7-6-10-9-5-3-2-4-8(7)9/h2-6,10H,1H3
ZFRKQXVRDFCRJG-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 9171 |
| ChemSpider | 6480 |
Нахождение в природе
Скатол образуется в кишечнике человека и животных в результате разложения триптофана — одной из α-аминокислот, входящих в состав белков. Запах фекалий обусловлен, главным образом, содержанием в них скатола. Схема биосинтеза скатола в организме:
Поскольку триптофаном богаты белки животного происхождения (мясо), скатол присутствует в испражнениях в большей концентрации при большом количестве мяса в рационе.
Установлено присутствие незначительных количеств скатола во многих цветочных эссенциях.
Скатол содержится в каменноугольной смоле, образуется при гниении белков.
Свойства
В больших концентрациях имеет фекальный запах (при низких концентрациях приобретает приятный сливочно-молочный запах или запах, напоминающий запах жасмина).
Порог восприятия запаха скатола человеком в воздухе крайне низкий. В литературе указываются значения 1,5 мкг/м3; от 0,0005 до 6,4 мкг/м3. Порог запаха в воде составляет 10 мкг/л. В подсолнечном масле 15,6 ppb (частей на миллиард}.
Растворим в этаноле, хлороформе, диэтиловом эфире, бензоле. Температура плавления 93—95 °C.
Скатол обладает как слабоосновными, так и слабокислотными свойствами. Протоны метильной группы скатола обладают повышенной реакционной способностью, что определяет взаимодействие скатола с альдегидами. Скатол восстанавливается цинком в соляной кислоте до 2,3-дигидроскатола.
Качественной реакцией на скатол является фиолетовое окрашивание с реактивом Эрлиха.
Некоторые производные скатола: хлоргидрат, температура плавления 167—168 °C, и пикрат, температура плавления 170—171 °C.
Методы синтеза
Для получения скатола используют реакции Рейссерта или Фишера. Может быть получен по Фишеру из пропионового альдегида и фенилгидразина.
Применение
Используется как ароматизатор в парфюмерии, пищевой промышленности и как ароматизатор при производстве табачных изделий.
Безопасность
Сообщалось, что скатол вызывает отёк легких у мышей, крыс, овец и коз. Избирательно воздействует на клетки Клара в бронхах — основные резервуары фермента цитохрома P450, который превращает скатол в 3-метиленендоленин, повреждающий клетки вследствие образования комплексов с белками.
