Сиреневая кислота — органическая кислота, 3, 5-диметиловый эфир галловой кислоты.
| Сиреневая кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
4-гидрокси-3,5-диметоксибензойная кислота |
| Хим. формула | C9H10O5 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 198,1727 г/моль |
| Плотность | 1,335 г/см³ |
| Поверхностное натяжение | 0,0516 Н/м |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 205—209 °C |
| • кипения | 379,5 °C |
| • вспышки | 155 °C |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | 0,578 г/100 мл |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,566 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 530-57-4 |
| PubChem | 10742 |
| Рег. номер EINECS | 208-486-8 |
| SMILES |
COC1=CC(=CC(=C1O)OC)C(=O)O
|
| InChI |
1S/C9H10O5/c1-13-6-3-5(9(11)12)4-7(14-2)8(6)10/h3-4,10H,1-2H3,(H,11,12)
JMSVCTWVEWCHDZ-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 68329 |
| ChemSpider | 10289 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 |
|
Свойства
Порошок серо-бежевого или бледно-коричневого цвета. Малорастворима в воде и хлороформе, хорошо растворима в этаноле и диэтиловом эфире.
Конденсация сиреневой кислоты с хлоралем даёт трихлорметил-диметокси-окси-фталид.
Соли сиреневой кислоты носят название сирингатов (сирингат калия, C9H9O5K).
Альдегид сиреневой кислоты (3,5-диметокси-4-гидроксибензальдегид) — бесцветные кристаллы.
Нахождение в природе
Сиреневая кислота встречается в разных частях многих растений, в том числе винограде, сливе, груше, различных цитрусовых, некоторых папоротников, а также грибах, в дрожжах Saccharomyces cerevisiae.
Получение
Синтезируется вместе с 3,5-диметокси-4-оксибензойной кислотой нагреванием 3,4,5-триметоксибензойной кислотыruen с бромистоводородной кислотой.
Также получается при окислении синапилового спиртаruen.
Применение
Широко применяется в органическом синтезе, парфюмерии и медицине.
Антиоксидант. Обладает слабым антибактериальным и противогрибковым действием, может использоваться для местной анестезии.
Ингибитор альфа-глюкозидазы, способный регулировать уровень сахара в крови.
