Щавелевая кислота, также этандиóвая кислота — органическое соединение, двухосновная предельная карбоновая кислота, с формулой HOOC−COOH, простейшая двухосновная кислота, первый член гомологического ряда двухосновных предельных карбоновых кислот. Принадлежит к сильным органическим кислотам. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и сложные эфиры щавелевой кислоты называются оксалатами. В природе содержится в щавеле, ревене, карамболе и некоторых других растениях в свободном виде и в виде оксалатов калия и кальция. Впервые щавелевая кислота синтезирована в 1824 году немецким химиком Фридрихом Вёлером из дициана.
| Щавелевая кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Этандиовая кислота |
| Традиционные названия | Щавелевая кислота |
| Хим. формула | C2H2O4 |
| Рац. формула | HOOC−COOH |
| Физические свойства | |
| Состояние | Кристаллическое |
| Молярная масса | 90,04; 126,0625 (дигидрат) г/моль |
| Плотность | 1,36 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления |
189,5[уточнить] °C
|
| • сублимации |
125[уточнить] °C
|
| • кипения | 100,7 °C |
| • разложения |
100—130[уточнить] °C
|
| • вспышки | 166 °C |
| Мол. теплоёмк. | 108,8 Дж/(моль·К) | Энтальпия |
| • образования | −817,38 кДж/моль |
| • сгорания | −251,8 кДж/моль |
| • растворения | −9,58 кДж/моль |
| • сублимации | 90,58 кДж/моль |
| Давление пара | 0,001 ± 0,001 мм рт.ст. |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты и в присутствии , либо окислением этилена и ацетилена в присутствии или , а также окислением пропилена жидким .
Перспективен способ получения щавелевой кислоты из и едкого натра через формиат натрия:
Применяется также получение вещества из ацетилена в кислой среде при низкой температуре:
Свойства
ПрименениеВ лабораториях щавелевую кислоту иногда применяют для получения хлороводорода и иодоводорода:
Также щавелевая кислота используется для лабораторного синтеза диоксида хлора:
Щавелевая кислота и оксалаты находят применение в текстильной и кожевенной промышленности как протрава. Они служат компонентами анодных ванн для осаждения металлических покрытий — алюминия, титана и олова. Щавелевая кислота и оксалаты являются реагентами, используемыми в аналитической и органической химии. Они входят в составы для удаления ржавчины и оксидных плёнок на металле; применяются для осаждения из раствора редкоземельных элементов. Производные щавелевой кислоты — диалкилоксалаты, главным образом диэтилоксалат и дибутилоксалат — применяются как растворители целлюлозы. Ряд сложных эфиров щавелевой кислоты и соединений группы замещённых фенолов используются как хемилюминесцентные реагенты. Особенности обращения и физиологическое действиеЩавелевая кислота и её соли токсичны в высоких концентрациях. Некоторые соли щавелевой кислоты, — оксалаты, в частности, оксалат кальция и оксалат магния очень плохо растворимы в воде и оседают в почечных лоханках в виде конкрементов различного размера (в виде песка, камней), иногда причудливой формы (так называемые коралловые камни). ПДК в воде водоёмов хозяйств бытового пользования — 0,5 мг/дм³. Лимитирующий показатель вредности — общесанитарный. Концентрированная щавелевая кислота может оказывать вредное воздействие при контакте с ней либо при приёме внутрь в больших количествах. Она не является мутагеном или канцерогеном; может быть опасной в случае вдыхания; опасна и чрезвычайно разрушительна по отношению к биологическим тканям слизистых оболочек и верхних дыхательных путей. Опасна в случае проглатывания в чистом виде; может вызывать химические ожоги при контакте с кожей или попадании в глаза в больших количествах. Симптомы включают чувство жжения, кашель, хрипы, ларингит, одышку, спазм, воспаление и отёк гортани, воспаление и отёк бронхов, пневмонит, отёк легких. У людей щавелевая кислота при приёме перорально имеет минимальную летальную дозу (LDLo) 140-150 мг/кг. Сообщалось, что смертельная оральная доза составляет от 15 до 30 грамм. Токсичность щавелевой кислоты обусловлена почечной недостаточностью, вызванной осаждением в почках твердого оксалата кальция, основного компонента кальциевых камней в почках. Щавелевая кислота также может вызывать боль в суставах из-за образования в них аналогичных отложений. Приём внутрь больших количеств этиленгликоля приводит к образованию щавелевой кислоты в организме в качестве метаболита, что, в свою очередь, может привести к острой почечной недостаточности. | |
и 
