Сакситоксин — органическое соединение, пуриновый алкалоид, нейротоксин небелковой природы, продуцируемый некоторыми видами динофлагеллят»>Alexandrium sp., Gymnodinium sp., Pyrodinium sp.), а также некоторыми цианобактериями»>Aphanizomenon spp., Cylindrospermopsis sp., Lyngbya sp., Planktothrix sp.).
| Сакситоксин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(3aS-(3a-α,4-α,10aR*))-2,6-диамино-4-(((амино-карбонил)окси)метил)-3a,4,8,9-тетрагидро-1H,10H-пиролло(1,2-c)пурино-10,10-диол |
| Сокращения | STX |
| Хим. формула | C10H17N7O4 |
| Рац. формула | C10H17N7O4 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 299.29 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • разложения | 110 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 35523-89-8 |
| PubChem | 37165 |
| Рег. номер EINECS | 632-220-3 |
| SMILES |
O=C(OC[C@@H]2/N=C(/N)N3[C@]1(/N=C(N[C@H]12)N)C(O)(O)CC3)N
|
| InChI |
1S/C10H17N7O4/c11-6-15-5-4(3-21-8(13)18)14-7(12)17-2-1-9(19,20)10(5,17)16-6/h4-5,19-20H,1-3H2,(H2,12,14)(H2,13,18)(H3,11,15,16)/t4-,5-,10-/m0/s1
RPQXVSUAYFXFJA-HGRQIUPRSA-N
|
| ChEBI | 34970 |
| ChemSpider | 34106 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 0,002 мг/кг (человек, перорально), 0,008 мг/кг (мыши, подкожно) |
| Токсичность | Чрезвычайно токсичен, особенно для млекопитающих, сильнейший нейротоксин |
| Пиктограммы ECB |   |
Своё название сакситоксин получил от съедобных моллюсков рода Saxidomus, накапливающих сакситоксин и его производные при питании динофлагеллятами и цианобактериями в периоды их бурного размножения («красные приливы»). Употребление в пищу моллюсков в такое время приводит к отравлениям сакситоксином.
Сакситоксин — бесцветные кристаллы, растворим в метаноле и этаноле, нерастворим в неполярных органических растворителях, устойчив в кислых средах. Разлагается в растворах щёлочей и при t > 110 °C.
Механизм действия сакситоксина — блокада потенциал-зависимых натриевых каналов нервных волокон, которая блокирует проведение нервных импульсов и вызывает параличи мышц, в частности, дыхательной мускулатуры. ЛД50 — 0,008 мг/кг (мыши, подкожно), 0,002 мг/кг (человек, перорально). Рыбы, моллюски и амфибии более устойчивы к его действию, чем теплокровные.
Сакситоксин рассматривался как потенциальный объект с целью использования в качестве химического оружия: в частности, в вооружённых силах США сакситоксин маркируется как TZ.
