Аргинин — алифатическая основная α-аминокислота. Оптически активна, существует в виде L- и D- изомеров. L-Аргинин входит в состав пептидов и белков, особенно высоко содержание аргинина в основных белках — гистонах и протаминах. Новое исследование позволяет предположить, что чрезмерное потребление аргинина иммунными клетками, которые обычно защищают мозг, является причиной возникновения болезни Альцгеймера.
| Аргинин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-амино-5-(диаминометилиденамино)пентановая кислота |
| Сокращения | Арг, Arg, R CGU,CGC,CGA,CGG;AGA,AGG |
| Хим. формула | (NH-C(NH2)NH(CH2)3CH(NH2)-COOH) |
| Рац. формула | C6H14N4O2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 174,2 г/моль |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 12,48 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 74-79-3 |
| PubChem | 6322 |
| Рег. номер EINECS | 200-811-1 |
| SMILES |
N[C(=O)OH](CCCNC(N)=N)C(O)=O
|
| InChI |
1S/C6H14N4O2/c7-4(5(11)12)2-1-3-10-6(8)9/h4H,1-3,7H2,(H,11,12)(H4,8,9,10)/t4-/m0/s1
ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N
|
| ChEBI | 16467 |
| ChemSpider | 6082 |
Химические свойства
Цвиттер-ион аргинина
Аргинин является основной аминокислотой, несущей два основных центра: аминогруппу в α-положении и гуанидиновую в δ-положении. Гуанидиновая группа благодаря резонансной делокализации заряда при протонировании является сильно основной (pKa 12.48), находится в протонированной катионной форме при pH < 10 и способна образовывать множественные водородные связи. В слабощелочных и нейтральных растворах аргинин образует цвиттер-ион. Высокая основность аргинина и, соответственно, способность образовывать ионные связи с фосфатными группами ДНК, обуславливает образование нуклеопротеидов — комплексов гистон-ДНК хроматина и протамин-ДНК гетерохроматина сперматозоидов.
Биологические свойства
Аргинин — частично заменимая аминокислота. У взрослого и здорового человека аргинин вырабатывается организмом в достаточном количестве. В то же время у детей и подростков, у пожилых и больных людей уровень синтеза аргинина часто недостаточен. Биосинтез аргинина осуществляется из цитруллина под действием аргининсукцинатсинтазы и аргининсукцинатлиазы.
Аргинин является одним из ключевых метаболитов в процессах азотистого обмена (в частности, в орнитиновом цикле млекопитающих и рыб).
Аргинин является субстратом NO-синтаз в синтезе оксида азота NO, являющегося локальным тканевым гормоном с множественными эффектами — от противоспалительного до сосудистых эффектов (вазодилатация) и стимуляции ангиогенеза.
Содержание в продуктах питания
L-Аргинин встречается во многих продуктах питания, как животного, так и растительного происхождения. В таблице приведены данные по содержанию аргинина на 100 грамм продукта и указано содержание белка.
| Продукт | Белок | Аргинин | А/Б |
|---|---|---|---|
| Свинина сырая | 20,95 г | 1394 мг | 6,7 % |
| Сырое куриное филе | 21,23 г | 1436 мг | 6,8 % |
| Сырое филе лосося | 20,42 г | 1221 мг | 6,0 % |
| Куриное яйцо | 12,57 г | 820 мг | 6,5 % |
| Коровье молоко, 3,7 % жирности | 3,28 г | 119 мг | 3,6 % |
| Кедровые орехи | 13,69 г | 2413 мг | 17,6 % |
| Грецкие орехи | 15,23 г | 2278 мг | 15,0 % |
| Тыквенные семечки | 30,23 г | 5353 мг | 17,7 % |
| Пшеничная мука г/п | 13,70 г | 642 мг | 4,7 % |
| Кукурузная мука | 6,93 г | 345 мг | 5,0 % |
| Рис нешлифованный | 7,94 г | 602 мг | 7,6 % |
| Гречишный хлеб | 13,25 г | 982 мг | 7,4 % |
| Горох сушёный | 24,55 г | 2188 мг | 8,9 % |
Применение
Лекарственные средства
Аргинин присутствует в рецептуре гепатопротекторов, иммуномодуляторов, кардиологических препаратов, лекарственных препаратов для ожоговых больных, больных ВИЧ/СПИД, а также в рецептурах средств для парентерального питания в послеоперационный период.
Проводится тестирование L-аргинина в качестве средства терапии инсультоподобных эпизодов при митохондриальном заболевании — синдроме MELAS.
Пищевые добавки
Аргинин широко рекламируется как компонент БАД для бодибилдеров и спортсменов-тяжелоатлетов с целью улучшения питания мышц (например, в составе аргинин альфа-кетоглютарата). Также массово применяется аргинин и в пищевых добавках, рекламируемых «в целях стимулирования иммунитета». А также аргинин стимулирует выброс гормона роста, который, в свою очередь, влияет на омоложение всего организма, уменьшает количество подкожного жира, увеличивает анаболизм. Аргинин является донором оксида азота, открытие биологических эффектов которого было удостоено Нобелевской премии в медицине.
