Атразин — тривиальное название гербицида из класса хлортриазинов. Используется для борьбы с широколиственными сорняками. Он был изобретён в 1958 году в лабораториях компании Geigy, вторым в серии 1, 3, 5-триазинов.
| Атразин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
6-хлоро-4-N-этил-2-N-пропан-2-ил-1,3,5-триазин-2,4-диамин |
| Хим. формула | C8H14ClN5 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твердое вещество без запаха, от белого до бежевого цвета |
| Плотность | 1.23 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 175 °C |
| • кипения | 200 °C |
| • разложения | 200 °C |
| Давление пара | 0,039 мПа |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 1,7 | Растворимость |
| • в воде | практически не растворим в воде (33 мг·л−1при 22 °C) |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 1912-24-9 |
| PubChem | 2256 |
| Рег. номер EINECS | 217-617-8 |
| SMILES |
CCNC1=NC(=NC(=N1)Cl)NC(C)C
|
| InChI |
1S/C8H14ClN5/c1-4-10-7-12-6(9)13-8(14-7)11-5(2)3/h5H,4H2,1-3H3,(H2,10,11,12,13,14)
MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | XY5600000 |
| ChEBI | 15930 |
| Номер ООН | 2763 |
| ChemSpider | 2169 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация |
Россия: 2 мг·м-3
|
| ЛД50 | 1400 — 3300 мг/кг, |
| Фразы риска (R) | R43, R48/22, R50/53 |
| Фразы безопасности (S) | (S2), S36/37, S60, S61 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H373, H317, H410
|
| Меры предостор. (P) |
P273, P280, P501
|
| Пиктограммы СГС |    |
Производство
Схема синтеза замещённых триазинов
Атразин получают в результате реакции цианурхлорида с этиламином и изопропиламином.
Свойства
Действие атразина основывается на ингибировании фотосинтеза растений. Он связывается в сайте связывания хинона QB (третье звено в цепи переноса электронов фотосистемы II после феофетина и QA) и прерывает транспорт электронов. В окружающей среде расщепляется относительно медленно, в основном за счёт гидролиза.
Биодеградация атразина при помощи фермента атризинхлорогидролаза
Степень токсичности атразина для разных организмов различна. При воздействии на людей и животных основное воздействие приходится на эндокринную систему. Исследователи предполагают, что он является эндокринным дизруптором, вызывающим гормональный дисбаланс. Даже в очень низких концентрациях он нарушает онтогенез самцов лягушек, превращая их в гермафродитов. Многие исследователи сообщают, что атразин, по-видимому, не только снижает выработку тестостерона, но и усиливает выработку эстрогена и, как следствие, способствует развитию рака молочной железы у человека. Так было обнаружено, что он является агонистом G-белок-связанного рецептора эстрогена 1 (GPER)
Для птиц и полезных насекомых (например пчел), а также для почвенных организмов это вещество в значительной степени безопасно. Атразин практически не накапливается в пищевой цепи.
По отношению к человеку атразин является малотоксичным веществом. В единичных случаях наблюдаются раздражение кожи, глаз и дыхательных путей.
Использование
В тех странах, где использование атразина по-прежнему разрешено, он используется для селективной борьбы с сорняками на полях кукурузы, спаржи, картофеля и помидоров.
Регулирование
Германия
Содержание пестицидов в грунтовых водах допускается не более 0,1 мкг·л−1 соответственно. После порога превышения применяется — для перспективный план санации — это исключение, ограничение от 3 мкг·л−1.
Евросоюз
В Европейском Союзе атразин запрещен к использованию. Допустимая суточная доза составляет 0,02, предельно допустимая референтная доза 0,1 мг на килограмм массы тела в сутки.
США
Американская инспекция по защите окружающей среды EPA представившая в 2007 году свой последний отчёт, считает, что нет достаточных доказательств вреда атразина для амфибий. Начиная с 2010 проводился всеобъемлющий пересмотр с учётом результатов, полученных в 2007 году. Это связано с накоплением продуктов распада атразина в питьевой воде кукурузного пояса.
Резистентность
Известно, что такие растения как марь белая и мятлик однолетний устойчивы к атразину и другим гербицидам из класса триазинов. Эта устойчивость основана на точечной мутации в гене psbA из генома пластиды, который кодирует белок, связывающий QB. В позиции 264 пептида произошла замена глицина на серин в результате чего сродство белка к триазинам было значительно снижено.
История
31 октября 1986 года около 400 литров атразина попали из сточных вод компании Ciba-Geigy в Рейн, что в сочетании с другим инцидентом по утечке химикатов в результате ДТП (Sandoz Group в Базеле) днём позже вызвало массовую гибель рыбы в Рейне.
Поскольку атразин и его основной продукт распада дезэтилатразин просачиваются в грунтовые воды и таким образом могут загрязнять питьевую воду, использование атразина в Германии запрещено с 1 марта 1991 года, а в Австрии с 1995 года. Тем не менее он до сих пор широко распространён в окружающей среде; после наводнения в Европе в 2002 году его всё чаще стали обнаруживать в водах у острова Гельголанд в мидиях и печени речной камбалы.
