Рокфортин C, или просто рокфортин, — индольный алкалоид, микотоксин, продуцируемый рядом видов рода Penicillium, в частности, Penicillium roqueforti.
| Рокфортин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(3E,5aS,10bR,11aS)-3-(1H-имидазол-4-илметилен)-10b-(2-метил-3-бутен-2-ил)-6,10b,11,11a-тетрагидро-2H-пиразино[1′,2′:1,5]пирроло[2,3-b]индол-1,4(3H,5aH)-дион |
| Хим. формула | C22H23N5O2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 389,45 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 203 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 58735-64-1 |
| PubChem | 21608802 |
| SMILES |
CC(C)(C=C)[C@@]12C[C@@H]3N([C@@H]1Nc4ccccc24)C(=O)C(=C/c5c[nH]cn5)NC3=O
|
| InChI |
1S/C22H23N5O2/c1-4-21(2,3)22-10-17-18(28)25-16(9-13-11-23-12-24-13)19(29)27(17)20(22)26-15-8-6-5-7-14(15)22/h4-9,11-12,17,20,26H,1,10H2,2-3H3,(H,23,24)(H,25,28)/b16-9+/t17-,20-,22+/m0/s1
SPWSUFUPTSJWNG-JJUKSXGLSA-N
|
| ChemSpider | 10246629 |
Нервно-паралитический токсин, содержащийся в небольших количествах в сыре, производимом с использованием культур пеницилла рокфорового.
Свойства
При экстракции метанолом кристаллизуется с образованием бесцветных игольчатых кристаллов с температурой плавления 202—205 °C.
Максимумы поглощения ультрафиолета — при 323, 238, 210 нм.
Промежуточный продукт синтеза другого микотоксина оксалина видом Penicillium oxalicum.
ЛД50 рокфортина для мышей-самцов составляет 15—159 мг/кг при интраперитонеальном введении.
История
Впервые выделен и охарактеризован в 1976 году П. М. Скоттом, М.-А. Мерриен и Дж. Полонски в качестве основного метаболита Penicillium roqueforti.
Биологическое происхождение токсина в сыре, производимом с использованием пеницилла рокфорового, было экспериментально подтверждено в 1983 году.
