Рицинолевая кислота — органическое соединение, высшая жирная кислота, имеющая формальное название — 12-гидрокси-9-цис-октадеценовая кислота. Относится к ненасыщенным Омега-9 жирным кислотам и оксикислотам. Является основным компонентом масла, получаемого из зрелых семян клещевины или из склероция спорыньи. Около 90 % жирных кислот в касторовом масле — это триглицерид, образованный остатками рицинолевой кислоты. Образует соли — рицинолеаты, с щелочными и щелочноземельными металлами, а также с некоторыми d-элементами
| Рицинолевая кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(9Z, 12R)-12-гидроксиоктадец-9-еновая кислота, R12-гидрокси-9-цис-октодеценовая кислота |
| Хим. формула | C18H34O3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 298.461 г/моль |
| Плотность | 0.945 г/см³ |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 141-22-0 |
| PubChem | 643684 |
| Рег. номер EINECS | 205-470-2 |
| SMILES |
O=C(O)CCCCCCCC=C/C[C@H](O)CCCCCC
|
| InChI |
1S/C18H34O3/c1-2-3-4-11-14-17(19)15-12-9-7-5-6-8-10-13-16-18(20)21/h9,12,17,19H,2-8,10-11,13-16H2,1H3,(H,20,21)/b12-9-/t17-/m1/s1
WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-N
|
| ChEBI | 28592 |
| ChemSpider | 558800 |
Получение
В промышленности рицинолевую кислоту получают путем омыления или фракционной перегонки гидролизированного касторового масла. Соли, образованные остатками кислоты и цинком, используются в средствах личной гигиены, например, в дезодорантах.
Первые попытки выделить рицинолевую кислоту были сделаны Фридрихом Краффтом в 1888 году.
Биологическая активность
Рицинолевая кислота оказывает анальгезирующее и противовоспалительное действие. Она активирует рецептор ЕП3 для простагландина Е2.
Рицинолевая кислота выступает в качестве специфического альгицида для контроля развития сине-зеленых водорослей.
