Резинифератоксин — химическое вещество натурального происхождения, обнаруженное в молочае смолоносном, растущем в Марокко, и в молочае Пуассона, растущем в северной Нигерии. Резинифератоксин является крайне сильным аналогом капсаицина, активного ингредиента в перцах чили. Растворим в диметилсульфоксиде и этаноле.
| Резинифератоксин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
[(1R,6R,13R,15R,17R)-13-бензил-6-гидрокси-4,17-диметил-5-оксо-15-(проп-1-ен-2-ил)-12,14,18-триоксапентацикло[11.4.1.01,10.02,6.011,15]октадека-3,8-диен-8-ил]метил 2-(4-гидрокси-3-метоксифенил)ацетат |
| Сокращения | RTX |
| Хим. формула | C37H40O9 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 628,71 г/моль |
| Плотность | 1,35 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • кипения’ | 768,7 °C при 760 мм рт. ст. |
| • вспышки | 240,3 °C |
| Давление пара | 25 мм рт. ст. при 25°C |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | нерастворим |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,643 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 57444-62-9 |
| PubChem | 5702546 |
| InChI |
1S/C37H40O9/c1-21(2)35-17-23(4)37-27(33(35)44-36(45-35,46-37)19-24-9-7-6-8-10-24)14-26(18-34(41)30(37)13-22(3)32(34)40)20-43-31(39)16-25-11-12-28(38)29(15-25)42-5/h6-15,23,27,30,33,38,41H,1,16-20H2,2-5H3/t23-,27+,30-,33-,34-,35-,36-,37-/m1/s1
DSDNAKHZNJAGHN-MXTYGGKSSA-N
|
| RTECS | CY1633700 |
| ChEBI | CHEBI:8809 |
| Номер ООН | 2811 или 2923 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 148,1 мг/кг (крыса, орально) |
| Токсичность | сильнейший ирритант |
| Фразы риска (R) | R25, R38 |
| Фразы безопасности (S) | S22, S28, S36/37, S38, S45 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H301, H314
|
| Меры предостор. (P) |
P260, P280, P301+P310, P303+P361+P353, P305+P351+P338
|
| Сигнальное слово | Опасно |
| Пиктограммы СГС |   |
| NFPA 704 |
|
Обзор
Резинифератоксин активирует ванилоидные рецепторы TRPV1 в субпопуляции первичных афферентных сенсорных нейронов, участвующих в ноцицепции (передаче физиологической боли). TRPV1 представляет собой ионный канал в плазматической мембране сенсорных нейронов. Стимуляция резинифератоксином делает его проницаемым для катионов, в особенности для ионов кальция. Приток катионов вызывает деполяризацию нейрона и передачу сигнала, подобного тому, который передаётся, когда иннервируемая этим нейроном ткань обжигается или повреждается. За стимуляцией следует десенсибилизация и обезболивание, частично вызываемое отмиранием нервных окончаний в результате перегрузки кальцием.
Полный синтез
Полный синтез (+)-резинифератоксина был завершён группой профессора Пола А. Вендера в Стэнфордском университете в 1997 году. В 2007 году это представлено как только законченный полный синтез любого элемента семейства молекул дафнан.
Токсичность
Резинифератоксин весьма токсичен (является сильнейшим ирритантом) и может нанести химические ожоги. Эксперименты на животных показывают, что употребление дозы 10 граммов может быть достаточно для причинения смерти или серьёзного ущерба здоровью. По шкале Сковилла, резинифератоксин занимает первое место по жгучести, имея
ЕШС — 16.000.000.000; в тысячу раз выше, чем ЕШС для чистого капсаицина.
Галерея растений
-
Молочай смолоносный (Euphorbia resinifera)
-
Молочай Пуассона (Euphorbia poissonii)
