Пурин

Пурин — простейший представитель имидазо[4, 5-d]пиримидинов. Бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде, горячем этаноле и бензоле, плохо растворимые в диэтиловом эфире, ацетоне и хлороформе.

Реакционная способность

Пурин проявляет амфотерные свойства (рКа 2,39 и 9,93), образуя соли с сильными минеральными кислотами и металлами (замещается водород имидазольного цикла).

Для пурина характерна прототропная таутомерия по имидазольному атому водорода, в водных растворах в таутомерном равновесии присутствует смесь 7H- и 9H-таутомеров:

Ацилирование и алкилирование пурина идет по имидазольным атомам азота. Так, при ацилировании уксусным ангидридом образуется смесь 7- и 9-ацетилпуринов, при алкилировании метилйодидом серебряной соли пурина либо диметилсульфатом в щелочных условиях образуется 9-метилпурин, действие избытка йодистого метила в диметилформамиде ведет к кватернизации с образованием йодида 7,9-диметилпуриния.

Пурин — электрондефицитная гетероциклическая система, поэтому реакции электрофильного замещения для него нехарактерны. При действии пероксида водорода, подобно пиридину, образует N-оксиды (смесь 1- и 3-оксидов при действии H₂O₂ в уксусном ангидриде).

При сплавлении с серой при 245 °С тионируется по имидазольному циклу с образованием 8-меркаптопурина.

Синтез

Впервые пурин был синтезирован Эмилем Фишером из мочевой кислоты 8 замещением кислорода на хлор действием пентахлорида фосфора и дальнейшим восстановлением образовавшегося 2,6,8-трихлорпурина 10:

Благодаря доступности мочевой кислоты метод Фишера сохранил некоторое значение и по настоящее время, восстановление 2,6,8-трихлорпурина проводится цинковой пылью.

Лабораторный метод синтеза пурина — циклизация 4,5-диаминопиримидина действием муравьиной кислоты или формамида (синтез Траубе).

Биологическое значение

Производные пурина играют важную роль в химии природных соединений (пуриновые основания ДНК и РНК; кофермент NAD; алкалоиды, кофеин, теофиллин и теобромин; токсины, сакситоксин и родственные соединения; мочевая кислота) и, благодаря этому, в фармацевтике.

Некоторые производные пурина:

	В Викисловаре есть статья «пурин»