Протокатеховая кислота — органическое соединение, фенолокислота, один из шести изомеров дигидроксибензойной кислоты. Протокатеховая кислота — один из простейших представителей так называемых полифенолов и обладает антиоксидантными свойствами. Имеет значительное распространение в природе.
| Протокатеховая кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
3,4-Дигидроксибензойная кислота |
| Сокращения | PCA, 3,4-DHB, 3,4-DHBA |
| Хим. формула | C7H6O4 |
| Рац. формула | C6H3(HO)2-COOH |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое, белые кристаллы |
| Молярная масса | 154,12 г/моль |
| Плотность | 1,54 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 221 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 4,48 | Растворимость |
| • в воде | 1,24 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 99-50-3 |
| PubChem | 72 |
| Рег. номер EINECS | 202-760-0 |
| SMILES |
C1=CC(=C(C=C1C(=O)O)O)O
|
| InChI |
1S/C7H6O4/c8-5-2-1-4(7(10)11)3-6(5)9/h1-3,8-9H,(H,10,11)
YQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | UL0560000 |
| ChEBI | 36062 |
| ChemSpider | 71 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 |
|
История
Впервые получена Гессе в 1859 году окислением хинной кислоты бромной водой. Название «протокатеховая кислота» было дано веществу, полученному Штреккером в 1861 году при сплавлении пипериновой кислоты с едким кали. В 1863 году Глазивец показал тождественность «карбогидрохиноновой кислоты» Гессе и «протокатеховой кислоты» Штреккера.
Нахождение в природе
В природе встречается в свободном виде и в виде производных. В частности, свободная протокатеховая кислота была обнаружена в масле асаи (Euterpe oleracea), в составе коры босвеллии (Boswellia dalzielii), в розелле (Hibiscus sabdariffa), в шампиньонах (Agaricus bisporus) в кожуре лука (Allium cepa), в лесной подстилке и др.
Склеротизация покровов насекомых и некоторых других членистоногих обусловлена фенольным дублением белков. В этом процессе участвуют двухатомные фенолы катехольного типа, среди которых у некоторых видов найдена протокатеховая кислота.
Протокатеховая кислота обнаруживается среди продуктов щелочного плавления многочисленных природных веществ (различных смол и др.).
Биосинтез
Образуется спонтанной или ферментативной дегидратацией дегидрошикимовой кислоты. Может также возникать в результате ферментативного гидроксилирования пара-гидроксибензоата и мета-гидроксибензоата, образуется также в процессах биологического окисления и расщепления многих других соединений. У многих микроорганизмов протокатехат выявлен как промежуточный продукт биодеградации различных соединений и подвергается дальнейшему расщеплению до продуктов, которые далее утилизируются через цитратный цикл.
Химический синтез
Протокатеховая кислота может быть получена из пара-гидроксибензойной кислоты.
Протокатеховая кислота может быть получена окислением ванилина.
Протокатеховая кислота может быть получена гидролизом пиперониловой кислоты.
Протокатеховая кислота может быть получена нагреванием пирокатехина в водном растворе карбоната аммония.
Изомеры
Остальные 5 изомеров дигидроксибензойной кислоты известны под следующими тривиальными названиями:
- Пирокатеховая кислота, или орто-пирокатехиновая кислота — 2,3-дигидроксибензойная кислота
- Гентизиновая кислота — 2,5-дигидроксибензойная кислота
- α-Резорциловая кислота — 3,5-дигидроксибензойная кислота
- β-Резорциловая кислота — 2,4-дигидроксибензойная кислота
- γ-Резорциловая кислота — 2,6-дигидроксибензойная кислота
