Простановая кислотагептановая кислота) — это насыщенная жирная кислота, которая содержит циклопентановое кольцо. Её производными являются простагландины — липидные физиологически активные вещества. Простановая кислота не найдена в природе, но она может быть синтезирована искусственно.
| Простановая кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
7-(2-октилциклопентил)гептановая кислота |
| Хим. формула | C20H38O2 |
| Рац. формула | CH3(CH2)7(C5H8)(CH2)6COOH |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 310,5145 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 25151-81-9 |
| PubChem | 439642 |
| SMILES |
CCCCCCCCC1CCCC1CCCCCCC(=O)O
|
| InChI |
1S/C20H38O2/c1-2-3-4-5-6-9-13-18-15-12-16-19(18)14-10-7-8-11-17-20(21)22/h18-19H,2-17H2,1H3,(H,21,22)/t18-,19-/m0/s1
WGJJROVFWIXTPA-OALUTQOASA-N
|
| ChEBI | 8504 |
| ChemSpider | 388714 |
Синтез
Впервые синтез простановой кислоты из 1-формил-циклопентена был детально рассмотрен в научной литературе в 1975 году группой французских фармакологов. Через год группа японских ученых, работавших в центральной исследовательской лаборатории фирмы «Sankyo Co., Ltd.» (Синагава, Токио), опубликовала другой способ получения простановой кислоты из 2-[4-гидрокси-5-(метоксиметил)циклопент-2-ен-1-ил]уксусной кислоты. В 1986 году группа японских ученых из университета Кюсю в Фукуоке предложила свою схему получения простановой кислоты из лимонена.
