Пиримидин — гетероциклическое соединение, имеющее плоскую молекулу, простейший представитель 1, 3-диазинов.
Пиримидин | |
---|---|
Общие | |
Хим. формула | C4N2H4 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 80,09 г/моль |
Плотность | 1,016 г/см³ |
Термические свойства | Температура |
• плавления | 21 °C |
• кипения | 124 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 289-95-2 |
PubChem | 9260 |
Рег. номер EINECS | 206-026-0 |
SMILES |
C1=NC=NC=C1
|
InChI |
1S/C4H4N2/c1-2-5-4-6-3-1/h1-4H
CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N
|
ChEBI | 16898 |
ChemSpider | 8903 |
Физические свойства
Пиримидин — бесцветные кристаллы с характерным запахом.
Производные пиримидина | Температура плавления, °C | Температура кипения, °C |
---|---|---|
Пиримидин | 21 | 124 |
Сульфат пиримидина | 95 | |
Нитрат пиримидина | 135 | |
Пикрат | 156 | |
Перхлорат | 192° |
Химические свойства
Молекулярная масса пиримидина 80,09 г/моль. Пиримидин проявляет свойства слабого двукислотного основания, так как атомы азота могут присоединять протоны за счет донорно-акцепторной связи, приобретая при этом положительный заряд.
Реакционная способность в реакциях электрофильного замещения у пиримидина снижена из-за снижения электронной плотности в положениях 2,4,6, вызванного наличием двух атомов азота в цикле. Так, пиримидин не нитруется и не сульфируется, однако в виде соли бромируется в положение 5.
Электрофильное замещение становится возможным только при наличии электронодонорных заместителей и направляется в наименее дезактивированное положение 5.
Под действием алкилирующих агентов (алкилгалогениды, борфторид триэтилоксония) пиримидин образует четвертичные N-пиридиниевые соли, при действии перекиси водорода и надкислот образует N-оксид.
Реакции пиримидина с азотными нуклеофилами зачастую сопровождаются раскрытием кольца с дальнейшей рециклизацией: так, в жестких условиях при взаимодействии с гидразином, пиримидин образует пиразол, при взаимодействии с метиламином — 3-этил-5-метилпиридин.
Пониженная электронная плотность кольца приводит к тому, что пиримидин активен по отношению к нуклеофильным реагентам, которые атакуют 2-, 4- и 6- атомы углерода цикла.
Так, литийорганические соединения и реактивы Гриньяра присоединяются к пиримидину с образованием 4-замещенных 3,4-дигидропиримидинов
Получение
Пиримидин получают восстановлением галогенизированых пиримидиновых производных. Или из 2,4,6-трихлор пиримидина, получаемого обработкой барбитуровой кислоты хлороксидом фосфора.
Производные
Производные пиримидина широко распространены в живой природе, где участвуют во многих важных биологических процессах. В частности, такие производные как цитозин, тимин, урацил входят в состав нуклеотидов, являющихся структурными единицами нуклеиновых кислот, пиримидиновое ядро входит в состав некоторых витаминов группы B, в частности B1, коферментов и антибиотиков.
-
Структурная формула цитозина
-
Структурная формула тимина
-
Структурная формула урацила
Пиримидиновая структура — как ароматическая, так и гидрированная, входит в состав многих биологически активных веществ и лекарственных препаратов — например, барбитуратов — производных 1,3,5-тригидроксипиридина, обладающих снотворным, противосудорожным и наркотическим действием.