Пиридазин

Пиридазин

Пиридазин — ароматическое гетероциклическое соединение, представитель диазинов. Является производным бензола, у которого два соседних атома углерода замещены на атомы азота.

Пиридазин
Pyridazin.svg
Общие
Хим. формула C₄H₄N₂
Физические свойства
Молярная масса 80,09 г/моль
Плотность 1,1054 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -8 ℃
Т. кип. 208 ℃
Энтальпия образования -278,4 кДж/моль
Оптические свойства
Показатель преломления 1,5218
Классификация
Номер CAS 289-80-5
PubChem 9259
ChemSpider 8902
Номер EINECS 206-025-5
ChEBI 30954
SMILES
C1=CC=NN=C1
InChI
1S/C4H4N2/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Физические и химические свойства

Пиридазин представляет собой бесцветную жидкость, растворимую в воде, диэтиловом эфире, бензоле и спиртах, но нерастворимую в предельных углеводородах.

Пиридазин является более слабым основанием (pKB=2,33), чем пиридин (pKB=5,23), вследствие электроноакцепторного влияния второго атома азота. Обычно протонируется только один атом азота молекулы пиридазина, второй атом азота может протонироваться только в концентрированных растворах кислот.

В реакции электрофильного замещения пиридазин вступает с большим трудом, в реакции нитрования, сульфирования, галогенирования и ацилирования практически не вступает. С алкилгалогенидами образует соответствующие N-соли.

Реагирует с нуклеофильными реагентами более активно, чем пиридин, например, в реакцию Чичибабина. Гидрируется также легче, чем пиридин, образуя тетраметилендиамин:

С сильными окислителями практически не реагирует. С надкислотами и пероксидом водорода образует N-оксид.

Получение и применение

Пиридазин синтезируют реакцией гидразина с a-кетоглутаровой кислотой по следующей схеме:

Аналогичным способом получают также производные пиридазина.

Пиридазин и его производные используются в органическом синтезе. Они используются как гербициды, антивирусные и антибактериальные средства.