Пиридат — гербицид из группы фенилпиридазинов. Был разработан австрийской фирмой Chemie Linz и запатентован в 1975 году под торговой маркой Lentagran. Сегодня Lentagran является зарегистрированным товарным знаком компании Syngenta Crop Protection. В твёрдой форме существует в виде белого кристаллического вещества, которое практически не растворим в воде. Плавится при 27 °C превращаясь в тёмную жидкость.
| Пиридат | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
O-(6-хлор-3-фенилпиридизин-4-ил)-S-октилтиокарбонат |
| Хим. формула | C19H23ClN2O2S |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 378,92 г/моль |
| Плотность | 1,16 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 27 °C |
| • кипения | 220 °C при 1,013 гПа °C |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | практически не растворим |
| • в | растворим в органических растворителях |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 55512-33-9 |
| PubChem | 41463 |
| Рег. номер EINECS | 259-686-7 |
| SMILES |
CCCCCCCCSC(=O)OC1=CC(=NN=C1C2=CC=CC=C2)Cl
|
| InChI |
1S/C19H23ClN2O2S/c1-2-3-4-5-6-10-13-25-19(23)24-16-14-17(20)21-22-18(16)15-11-8-7-9-12-15/h7-9,11-12,14H,2-6,10,13H2,1H3
JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 81971 |
| ChemSpider | 37831 |
| Безопасность | |
| ЛД50 |
|
| Фразы риска (R) | R38, R43, R50/53 |
| Фразы безопасности (S) | S24, S37, S60, S61 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H315, H317, H410
|
| Меры предостор. (P) |
P273, P280, P501
|
| Пиктограммы СГС |   |
Получение
Пиридат можно получить в результате реакции 3-фенил-4-гидрокси-6-хлор-пиридазона с S-октил-карбоновой кислотой. Последнюю получают путём реакции октилмеркаптана с фосгеном.
Характеристики
Представляет собой бесцветное твердое вещество, которое нерастворимо в воде, но растворимо в органических растворителях. Технический пиридат, с чистотой более 90,5 %, представляет собой коричневую маслянистую жидкость, которая чувствительна к гидролизу.
Использование
Пиридат используется в качестве активного ингредиента средств защиты растений. Его применяют в качестве гербицида против широколистных сорняков. Полагают, что он действуют путём ингибирования фотосинтеза на уровне фотосистемы II и реакции Хилла.
Утверждение
С 1981 года разрешено использование этого соединения в ФРГ, с 1984 года — в ГДР.
С января 2002 пиридат был одобрен к использованию в Европейском Союзе в качестве активного ингредиента пестицидов. В Германии, Австрии и Швейцарии разрешено его использование, а само вещество продаётся под торговым названием Lentagran WP.
В Европейском Союзе, пиридат включён в список пестицидов, которые не могут быть одобрены государствами-членами на период до 31 декабря 2011 года. Позже этот срок был продлен до 31 декабря 2030 года.
Токсикология и безопасность
Пиридат раздражает кожу и может вызвать её сенсибилизацию. Это вещество является токсичным для водных организмов, и его использование следует избегать из-за опасности загрязнения подземных и поверхностных вод. Приемлемая суточная доза составляет 0,036 мг на килограмм веса тела в день.
