Пиретрины — группа природных инсектицидов, содержащихся в цветках многолетних трав семейства Астровые из родов Pyrethrum, Chrysanthemum и Tanacetum, самое большое содержание — в цветках Пиретрума цинерариелистного (Pyrethrum cinerariifolium) [syn. Tanacetum cinerariifolium, Chrysanthemum cinerariifolium][уточнить], , культивировавшегося, главным образом, в Кении, Руанде, Танзании и Эквадоре.
Химическое изучение инсектицидной активности пиретрума было начато в 1908 году и вскоре было доказано наличие циклопропанового кольца в молекулах пиретрума, отвечающих за инсектицидное действие, и установлена структура пиретрина I и пиретрина II.
Пиретрины представляют собой оптически активные высококипящие жидкости, растворимые в большинстве органических растворителей, практически не растворимые в воде; легко окисляются на воздухе, особенно на свету; гидролизуются щелочами.
По химической природе пиретрины — сложные эфиры общей формулы 1:
| Общая формула | Пиретрин | R | R’ |
|---|---|---|---|
 |
Пиретрин I | -СН3 | -СН=СН2 |
| Цинерин I | -СН3 | ||
| Жасмолин I | -С2Н5 | ||
| Пиретрин II | -СООСН3 | -СН=СН2 | |
| Цинерин II | -СН3 | ||
| Жасмолин II | -С2Н5 |
В состав природной смеси входят эфиры (+)-транс-хризантемовой кислоты и циклических кетоспиртов (пиретролона, цинеролона, жасмолона) — пиретрин I, жасмолин I, цинерин I, и эфиры (+)-транс-пиретриновой кислоты и тех же кетоспиртов — пиретрин II, цинерин II, жасмолин II. Пиретрины I и II составляют около 70 %, цинерины I и II — 19-24 %, жасмолины I и II — 7-9 %. Однако соотношение этих веществ может меняться в зависимости от сорта ромашки, условий её выращивания и сбора. Все пиретрины, образующиеся в растениях, имеют (1R, 3R, 4’S)-конфигурацию; расположение групп R и R’ — соответственно E и Z.
Механизм действия
Пиретрины — инсектициды контактного действия. Наиболее сильный — пиретрин I, который очень быстро всасывается в организм насекомого и поражает нервную систему, нарушая процесс передачи нервных импульсов по аксонам. Его действие дополняет пиретрин II, вызывающий почти мгновенный паралич насекомых (нокдаун-эффект).
Применение
Высушенные цветки некоторых видов ромашки использовались в качестве инсектицида еще воинами Александра Македонского, затем в древнем Китае и в средние века в Персии. В Европе высушенные и измельченные соцветия (пиретрум), убивающие тараканов, клопов, мух и комаров, стали известны более 200 лет назад благодаря торговцам из Армении, которые продавали их как персидский порошок («Persian dust»). Далматская ромашка была введена в культуру в Японии, Бразилии и США. С 1890 года в Японии началось производство москитных палочек, а впоследствии спиралей, которые долго горели и отпугивали мошек. К 1938 году в мире производили около 18 тысяч тонн сухих цветков в год, из них около 70% в Японии. В 1930-х годах на основе извлечения пиретринов органическими растворителями из цветков ромашки было начато производство препаратов пиретрума.
Ранее пиретрины широко применялись для борьбы с насекомыми, однако в настоящее время они практически полностью вытеснены синтетическими пиретроидами, значительно более активными и более фотостабильными, чем природные пиретрины: так, например, синтетический дельтаметрин активнее Пиретрина I в 900 раз.
Тем не менее, пиретрины находят применение в качестве экологически безопасных средств для борьбы с эктопаразитами (педикулёз, чесоточный клещ, фтириаз и т. п.), а также в производстве противомоскитных тлеющих спиралей.
