Пиперидин (пентаметиленимин) — гексагидропиридин, шестичленный насыщенный цикл с одним атомом азота. Бесцветная жидкость с аммиачным запахом, смешивается с водой, а также с большинством органических растворителей, образует азеотропную смесь с водой Входит в виде структурного фрагмента в фармацевтические препараты и алкалоиды. Получил своё название от латинского названия черного перца Piper nigrum, из которого впервые был выделен.
| Пиперидин | |
|---|---|
| Общие | |
| Традиционные названия | пентаметиленимин |
| Хим. формула | C5H11N |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 85.15 г/моль |
| Плотность | 0.862 г/см³ |
| Динамическая вязкость | 1.573 Па·с |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | −7 °C |
| • кипения | 106 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты
При исчерпывающем метилировании и расщеплении по Гофману образует пента-1,3-диен. При нагревании в серной кислоте в присутствии солей меди или серебра пиперидин дегидрируется в пиридин. Нахождение в природе и биологическая рольСам пиперидин выделялся из перца. Пиперидиновый цикл является структурным фрагментом ряда алкалоидов. Так пиперидиновый цикл входит в структуру алкалоида кониина, содержащегося в болиголове пятнистом, в молекулу пиперина, придающего жгучий вкус чёрному перцу. Еще одно производное пиперидина, соленопсин, находится в токсине Огненных муравьёв. ПрименениеПиперидин широко используется в органическом синтезе в качестве основного катализатора при альдольной конденсации, реакции Кнёвенагеля, как аминный компонент в реакции Манниха и реакции Михаэля. Пиперидин как высококипящий вторичный амин используется для превращения кетонов в енамины, которые могут быть проалкилированы или проацилированы в α-положение (реакция Сторка). БезопасностьТоксичен как при попадании на кожу, так и при вдыхании паров. Легковоспламеним, температура вспышки 16 °C. Работы с ним проводятся в вытяжном шкафу. | |
