Пиперидин

Пиперидин

Пиперидин (пентаметиленимин) — гексагидропиридин, шестичленный насыщенный цикл с одним атомом азота. Бесцветная жидкость с аммиачным запахом, смешивается с водой, а также с большинством органических растворителей, образует азеотропную смесь с водой Входит в виде структурного фрагмента в фармацевтические препараты и алкалоиды. Получил своё название от латинского названия черного перца Piper nigrum, из которого впервые был выделен.

Пиперидин
Общие
Традиционные названия пентаметиленимин
Хим. формула C5H11N
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 85.15 г/моль
Плотность 0.862 г/см³
Динамическая вязкость 1.573 Па·с
Термические свойства
Температура
 • плавления −7 °C
 • кипения 106 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты

При исчерпывающем метилировании и расщеплении по Гофману образует пента-1,3-диен.

При нагревании в серной кислоте в присутствии солей меди или серебра пиперидин дегидрируется в пиридин.

Нахождение в природе и биологическая роль

Сам пиперидин выделялся из перца. Пиперидиновый цикл является структурным фрагментом ряда алкалоидов. Так пиперидиновый цикл входит в структуру алкалоида кониина, содержащегося в болиголове пятнистом, в молекулу пиперина, придающего жгучий вкус чёрному перцу. Еще одно производное пиперидина, соленопсин, находится в токсине Огненных муравьёв.

Применение

Пиперидин широко используется в органическом синтезе в качестве основного катализатора при альдольной конденсации, реакции Кнёвенагеля, как аминный компонент в реакции Манниха и реакции Михаэля.

Пиперидин как высококипящий вторичный амин используется для превращения кетонов в енамины, которые могут быть проалкилированы или проацилированы в α-положение (реакция Сторка).

Безопасность

Токсичен как при попадании на кожу, так и при вдыхании паров. Легковоспламеним, температура вспышки 16 °C. Работы с ним проводятся в вытяжном шкафу.