Пифитрин-альфа-1-p-толилэтанон гидробромид; англ. Pifithrin-α) — химическое соединение, бензотиазол, ингибитор фактора транскрипции p53.
| Пифитрин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-(2-имино-4,5,6,7-тетаргидробензотиазол-3-ил)-1-p-толилэтанон гидробромид |
| Хим. формула | C16H19BrN2OS |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 367,30 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 192,1 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 63208-82-2 |
| PubChem | 9929138 |
| SMILES |
[Br-].Cc1ccc(cc1)C(=O)Cn2[c+](N)sc3CCCCc23
|
| InChI |
1S/C16H18N2OS.BrH/c1-11-6-8-12(9-7-11)14(19)10-18-13-4-2-3-5-15(13)20-16(18)17;/h6-9,17H,2-5,10H2,1H3;1H
HAGVCKULCLQGRF-UHFFFAOYSA-N
|
| ChemSpider | 21106463 и 19952120 |
Характеристика
Пифитрин представляет собой вещество белого цвета, растворим в диметилсульфоксиде до концентрации 20 мг/мл. Температура плавления — 192,1—192,5 °C.
Ингибирование p53
Соединение было выбрано из 10 тыс. соединений на основании его ингибиторных свойств по отношению к одному из основных факторов транскрипции клеточного ответа на стресс p53. Пифитрин инактивировал p53 и защищал кардиомиоциты от апоптоза, индуцированного доксорубицином и предотвращал апоптоз нормальных клеток при химио- и радиационной терапии опухоли. Механизм действия пифитрина неизвестен.
Пифитрин был открыт в 1999 году. На протяжении долгого времени являлся единственным известным ингибитором p53. В 2011 году был синтезирован другой сильный ингибитор p53 ишемин (англ. ischemin).
