Перфтороктановая кислота — перфторированная карбоновая кислота.
| Перфтороктановая кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C8HF15O2 |
| Рац. формула | C7F15COOH |
| Физические свойства | |
| Состояние | Белый порошок с резким запахом |
| Молярная масса | 414,07 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 55—56 °C |
| • кипения | 189 (при 736 мм. рт. ст) °C |
| • разложения | > 202 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 335-67-1 |
| PubChem | 9554 |
| Рег. номер EINECS | 206-397-9 |
| SMILES |
FC(F)(C(F)(F)C(=O)O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F
|
| InChI |
1S/C8HF15O2/c9
SNGREZUHAYWORS-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | RH0781000 |
| ChEBI | 35549 |
| ChemSpider | 9180 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | 5 мкг/м3 5 мг/кг |
| Токсичность | Едкое вещество, канцероген |
| Фразы риска (R) | R22, R34, R52/53, |
| Фразы безопасности (S) | S26, S36/37/39 S45 |
| Краткие характер. опасности (H) |
351, 360D, 362, 302, 332, 372, 318
|
| NFPA 704 |
|
Применение
- Наиболее известное применение этой кислоты — это производство изделий из политетрафторэтилена (тефлона), а также других огнеупорных, влагоустойчивых и непачкающихся материалов (в том числе применяемых для изготовления одежды). В частности, при изготовлении изделий из политетрафторэтилена ПФОК используется при эмульсионной формовке изделий как поверхностно-активное вещество.
- Соли с этим анионом используются в качестве ПАВ, в частности, для эмульсионной полимеризации при получении фторполимеров.
Опасность
Биологическая опасность
Очень едкое вещество. Токсин, канцероген.
Проникновение ПФОК в окружающую среду в первую очередь связано с утечками при производстве политетрафторэтилена (известного как тефлон). Основными производителями на территории США были компании DuPont и 3M. Вопрос о влиянии PFOA на живые организмы ставился еще в 1960-х годах производителями ПФОК, однако остроту получил только в 1980-х годах в связи с расширением производства. В 2000-х годах DuPont получил иски на сотни миллионов долларов от пострадавших работников предприятий и живших рядом с предприятиями.
В 1990-х годах этим веществом заинтересовалось Агентство по охране окружающей среды США. В 2006 году Агентство признало PFOA канцерогеном. Была запущена программа удаления ПФОК из технологических процессов. Ряд компаний был оштрафован.
ПФОК в изделиях из политетрафторэтилена
Другой путь проникновения ПФОК в окружающую среду — производственные загрязнения политетрафторэтилена и изделий из него. Перфтороктановая кислота распадается при температуре 190 °C, тогда как технологический процесс спекания некоторых изделий из тефлона происходит при температуре 420 °C. Таким образом, согласно технологическому процессу производства, ПФОК должна разлагаться. Тем не менее исследования показывают наличие кислоты в спечённых изделиях в массовой доле до 75⋅10−9. Изделия, не прошедшие процесс спекания, содержат до 1800⋅10−9 ПФОК.
По официальной информации, с января 2012 года DuPont не использует ПФОК в производстве посуды и форм для выпечки.
В России нет нормативных документов, позволяющих контролировать производственные загрязнения фторопластов, что может негативно сказываться на качестве продукции с содержанием фторопластов.
Химическая опасность
Чрезвычайно коррозионно активен. При реакциях с металлами выделяет взрывоопасный водород.
Термическое разложение происходит при температурах выше 202 °C с выделением едких веществ, в частности фтороводорода.
Фильмы
В 2019 году вышел фильм Тёмные воды, где показана история корпоративного юриста Роберта Билотта (Robert Bilott), который раскрыл, что компания DuPont с 1960-х годов загрязняла окружающую среду ПФОКом.
