Пентадеканолид, или 15-пентадеканолид, или Экзальтолид — лактон гидроксипентадециловой кислоты.
| Пентадеканолид | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
15-Пентадеканолид |
| Традиционные названия | Экзальтолид |
| Хим. формула | C15H28О2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветные кристаллы |
| Молярная масса | 240,37 г/моль |
| Плотность | 0.940 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 37 — 38 °C |
| • кипения | 176 (15 мм рт. ст.) °C |
| • вспышки | 144 °C |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,4633 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 32539-85-8 |
| PubChem | 235414 |
| Рег. номер EINECS | 203-354-6 |
| SMILES |
C1CCCCCCCOC(=O)CCCCCC1
|
| InChI |
1S/C15H28O2/c16-15-13-11-9-7-5-3-1-2-4-6-8-10-12-14-17-15/h1-14H2
FKUPPRZPSYCDRS-UHFFFAOYSA-N
|
| ChemSpider | 205386 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 5 крысы (перорально), кролики (накожно) |
| Токсичность | Острая |
Растворим в этаноле и органических растворителях, нерастворим в воде.
Содержится, в небольшом количестве, в эфирном масле из корней дягиля лекарственного (Angelica archangelica).
Получение
Промышленный синтез пентадеканолида осуществляется несколькими способами:
- основной способ — присоединение циклододеканона к аллиловому спирту с последующей дегидратацией и получением 13-оксабициклогексадец-1(12)-ена, окисление последнего до 12-гидроперокси-13-оксибициклогексадекана и расщепление этого гидропероксида при нагревании с образованием пентадеканолида:
-
CH2=CHCH2OH 
H2O2 
Ксилол 
— H2O t
- синтез из 13-оксабициклогексадец-1(12)-ена нитрозированием и последующим восстановлением образующегося 12-оксимино-15-пентадеканолида по Вольфу—Кинжеру в 15-гидроксипентадекановую кислоту
-
CH2=CHCH2OH HNO2 
H2NNH2, KOH 
— H2O
Применение
Является очень ценным душистым веществом и широко используется как компонент парфюмерных композиций, отдушек для мыла и косметических изделий.
