Пеларгоновая кислота СH3(CН2)7COOH — одноосновная предельная карбоновая кислота. Представляет собой маслообразную жидкость, застывающую при охлаждении в листовато-кристаллическую массу, плавящуюся при 12, 5 °C; tкип 253—254 °C. Соли и анионы пеларгоновой кислоты называются пеларгонатами.
| Пеларгоновая кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Традиционные названия | Пеларгоновая кислота |
| Хим. формула | C9H18O2 |
| Рац. формула | СH3(CН2)7COOH |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 158,23 г/моль |
| Плотность | 0,900 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 12,5 °C |
| • кипения | 254 °C |
| Давление пара | 4 Па |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,4343 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 112-05-0 |
| PubChem | 8158 |
| Рег. номер EINECS | 203-931-2 |
| SMILES |
CCCCCCCCC(=O)O
|
| InChI |
1S/C9H18O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9(10)11/h2-8H2,1H3,(H,10,11)
FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 29019 |
| ChemSpider | 7866 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 |
|
Нахождение в природе
В природе пеларгоновая кислота содержится в виде эфиров в летучем масле Pelargonium roseum, в сивушном масле кормовой свеклы и картофеля, в японском воске; в небольших количествах — в сильно прогорклых жирах (как продукт окисления олеиновой кислоты), в нефти.
Получение
Получают пеларгоновую кислоту озонолизом олеиновой кислоты с последующим окислением продукта реакции воздухом или O2; выделяют ректификацией из фракций C5-C9, C7-C9 и C9-C10 синтетических жирных кислот; путём сплавления непредельной ундециленовой кислоты с гидроксидом калия, к которому прибавлено немного воды:
СН3—(СН2)7—СН=СH—СООН + 2КOH = СН3—(СН2)7—COKO + CH3—COKO + H2
По окончании реакции полученную соль пеларгоновой кислоты разлагают соляной кислотой и свободную пеларгоновую кислоту перегоняют под уменьшенным давлением.
Пеларгоновая кислота получается также омылением соответствующего нитрила, нормального цианистого октила C8H17CN, и образуется при окислении азотной кислотой олеиновой и стеариновой кислоты, а также в некоторых других случаях.
Применение
Применяют пеларгоновую кислоту в производстве полиэфирных алкидных смол, красителей, стабилизаторов; замещённые пеларгоновой кислоты используют в качестве биостимуляторов, эфиры — в качестве душистых веществ, например этилпеларгонат имеет запах розы.
