Паракват — органическое соединение, торговое название N, N’-диметил-4, 4′-дипиридилия дихлорида, который относится к производным виологена. В форме четвертичной аммонийной соли паракват широко используется как сильный гербицид неспецифического действия. Токсичен для человека и животных.
| Паракват | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1,1′-диметил-4,4′-дипиридилий дихлорид |
| Традиционные названия | Паракват, метилвиологен |
| Хим. формула | C12H14Cl2N2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 257,16 г/моль |
| Плотность | 1,25 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 175-180 °C |
| • кипения | > 300 °C |
| • разложения | 572 ± 1 °F |
| Давление пара | 1,0E-7 ± 0,0000001 мм рт.ст. |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | 620 г/л |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 1910-42-5 |
| PubChem | 15938 |
| Рег. номер EINECS | 217-615-7 |
| SMILES |
C[n+]1ccc(cc1)c2cc[n+](cc2)C.[Cl-].[Cl-]
|
| InChI |
1S/C12H14N2.2ClH/c1-13-7-3-11(4-8-13)12-5-9-14(2)10-6-12;;/h3-10H,1-2H3;2*1H/q+2;;/p-2
FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L
|
| RTECS | DW2275000 |
| ChEBI | 28786 |
| ChemSpider | 15146 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 57 мг/кг (крысы, перорально) |
| Токсичность | высокотоксичен, опасен для окружающей среды |
| Фразы риска (R) | R24/25 R26 R36/37/38 R48/25 R50/53 |
| Фразы безопасности (S) | (S2) S22 S28 S36/37/39 S45 S60 S61 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H301, H311, H330, H315, H319, H335, H372, H410
|
| Меры предостор. (P) |
P261, P273, P305+351+338, P314, P501
|
| Пиктограммы СГС |    |
История
Паракват был впервые синтезирован в 1882 году. Однако его гербицидные свойства были обнаружены лишь в 1955 году компанией ICI (сейчас Syngenta). Она же начала производить паракват для коммерческого использования в сельском хозяйстве в 1961 году. Syngenta также производит другой бипиридиловый гербицид — дикват (diquat). Долгое время паракват был самым распространенным гербицидом в мире, хотя сейчас он уступает по массовости производства глифосату (glyphosate). Химическое название метилвиологен. Акцептор электронов.
Синтез
Паракват получают путём восстановления пиридина натрием в жидком аммиаке. Возникающие ион-радикалы димеризуются исключительно в положении 4 (пара-положение — отсюда и название паракват), превращаясь в дигидродипиридил, который далее подвергают окислению и кватернизации.
Использование
Паракват используется для удаления широколиственных сорняков и травы, но он менее эффективен при борьбе с глубокоукореняющимися сорняками. Паракват не поражает кору деревьев, поэтому он широко используется для борьбы с сорняками во фруктовых садах. В 1960-е годы паракват использовался США также для борьбы с плантациями марихуаны и коки в Южной Америке. Паракват используется как гербицид в 120 странах (в России не используется). Кроме сельского хозяйства паракват широко используется в биологии при моделировании оксидативного стресса.
Токсичность
Паракват высокотоксичен для животных и человека. Летальная доза может составлять около одной чайной ложки вещества. При попадании внутрь паракват с кровотоком попадает во все ткани организма, причем более селективно накапливается в лёгких. Это вызывает отёк и другие повреждения лёгких, что может привести к фиброзу. Кроме лёгких могут повреждаться также печень и почки (почечная недостаточность).
