Оксалоацетат, щавелевоуксусная кислота-CH2-CO2H) — органическое соединение, четырёхуглеродная двухосновная кетокислота. Существует в виде таутомера HO2C-C(OH)=CH-CO2H.
|
Оксалоацетат
|
|
|---|---|
 |
|
|
Общие
|
|
| Систематическое наименование |
оксобутандиовая кислота
|
| Традиционные названия | щавелевоуксусная кислота |
| Хим. формула | C₄H₄O₅ |
| Рац. формула | HO2C-C(OH)=CH-CO2H |
|
Термические свойства
|
|
| Т. плав. | 161 ℃ |
|
Классификация
|
|
| Номер CAS | 328-42-7 |
| PubChem | 970 |
| ChemSpider | 945 |
| Номер EINECS | 206-329-8 |
| ChEBI | 30744 |
|
SMILES
|
|
|
C(C(=O)C(=O)O)C(=O)O
|
|
|
InChI
|
|
|
1S/C4H4O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h1H2,(H,6,7)(H,8,9)
|
|
|
Безопасность
|
|
| R-фразы | R34 |
| S-фразы | S20, S26, S36/37/39, S45 |
| Пиктограммы СГС |  |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | |
Получение
- Окисление L-яблочной кислоты
Эфиры
Диэтилоксалоацетат (диэтиловый эфир щавелевоуксусной кислоты, щавелевоуксусный эфир) — может быть получен конденсацией этилацетата с диэтилоксалатом в присутствии металлического натрия или этилата натрия. Применяется в органическом синтезе.
Биологическая роль
Оксалоацетат является промежуточным соединением в цикле Кребса и глюконеогенезе. Оксалоацетат образуется при окислении малата, катализируемого малатдегидрогеназой. Оксалоацетат взаимодействует с ацетил-КоА, образуя цитрат, при участии фермента цитратсинтазы.
Также оксалоацетат образуется в мезофилле растений, путём конденсации углекислого газа с фосфоенолпируватом, катализируемой фосфоенолпируваткарбоксилазой. Оксалоацетат образуется из пирувата в анаплеротической реакции.
Из щавелевоуксусной кислоты и ацетил кофермента А по типу альдольной конденсации происходит биосинтез лимонной кислоты.
