Нервоновая кислота или селахолевая кислота — органическое соединение, высшая карбоновая кислота с формулой СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)13-СООН. Является омега-9-ненасыщенной жирной кислотой, входит в состав сфинголипидов белого вещества головного мозга человека, участвует в биосинтезе миелина. Содержится в небольших количествах в жирах морских животных и рыб, еще меньше обнаружено в семенах технических культур.
| Нервоновая кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(Z)-Тетракоз-15-еновая кислота |
| Традиционные названия | цис-15-тетракозеновая кислота, нервоновая кислота, селахолевая кислота |
| Хим. формула | C24H46O2 |
| Рац. формула | СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)13-СООН |
| Физические свойства | |
| Состояние | белый кристаллический порошок |
| Молярная масса | 366,6208 ± 0,023 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 42,5 °C |
| • кипения | 479,2 °C |
| • вспышки | 111 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 506-37-6 |
| PubChem | 5281120 |
| Рег. номер EINECS | 610-549-3 |
| SMILES |
C(CCCCCCCCCCCCCC=C/CCCCCCCC)(=O)O
|
| InChI |
1S/C24H46O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22-23-24(25)26/h9-10H,2-8,11-23H2,1H3,(H,25,26)/b10-9-
GWHCXVQVJPWHRF-KTKRTIGZSA-N
|
| ChEBI | 44247 |
| ChemSpider | 4444565 |
Физико-химические свойства
Представляет собой белое кристаллическое вещество, нерастворимое в воде.
Участие в метаболизме
Относится к Омега-9-ненасыщенным жирным кислотам, в отличие от омега-3 жирных кислот и омега-6 жирных кислот, омега-9 жирные кислоты не являются незаменимыми жирными кислотами, потому что они могут быть синтезированы организмом человека из ненасыщенных жиров.
Применение
Нервоновая кислота используется в лечении расстройств, связанных с демиелинизацией нейронов, таких как адренолейкодистрофия и рассеянный склероз, в течение которых наблюдается снижение уровня нервоновой кислоты в сфинголипидах головного мозга.
Пищевые продукты, содержащие нервоновую кислоту
В таблице показаны основные пищевые продукты, которые содержат нервоновую кислоту.
| Пищевой продукт | Содержание мг в 100 г продукта |
|---|---|
| Чавыча | 140 мг |
| Жёлтые семена горчицы | 83 мг |
| Льняные семена | 64 мг |
| Нерка | 40 мг |
| Кунжутные семена | 35 мг |
| Орехи макадамия | 18 мг |
По своей сути, нервоновая кислота имеет диетическое значение, подобно арахидоновой и эйкозапентаеновой кислотам.
