Морфин-6-глюкуронид — основной активный метаболит морфина, во многом ответственен за обезболивающие эффекты морфина. Анальгетическую активность впервые обнаружил японский учёный Ёсимура Хидетоси.
Морфин-6-глюкуронид | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
Морфин-6-глюкуронид |
Традиционные названия | M6G |
Хим. формула | C18H21NO4 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 461,46 г/моль |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 20290-10-2 |
PubChem | 5360621 |
Рег. номер EINECS | 633-836-5 |
SMILES |
CN1CC[C@]23[C@@H]4[C@H]1CC5=C2C
(=C(C=C5)O)O[C@H]3[C@H](C=C4)O [C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)C(=O)O)O)O)O |
InChI |
1S/C23H27NO9/c1-24-7-6-23-10-3-5-13(31-22-17(28)15(26)16(27)19(33-22)21(29)30)20(23)32-18-12(25)4-2-9(14(18)23)8-11(10)24/h2-5,10-11,13,15-17,19-20,22,25-28H,6-8H2,1H3,(H,29,30)/t10-,11+,13-,15-,16-,17+,19-,20-,22+,23-/m0/s1
GNJCUHZOSOYIEC-GAROZEBRSA-N
|
ChEBI | 80581 |
ChemSpider | 4514548 |
Последующие работы в Госпитале Святого Варфоломея в Лондоне в 1980 году, используя особую чувствительную высокоэффективную жидкостную хроматографию, был точно определён первый момент метаболизма морфина и большое количество морфина-6-глюкуронида (наряду с морфином-3-глюкуронидом и морфином-3,6-глюкуронидом, оба при рассмотрении оказались неактивными метаболитами).
Было высказано предположение, что в результате почечной недостаточности в почках может накопиться большое количество M6G, которое может привести к фатальным токсическим поражениям, как, например, угнетение дыхания. У тяжелобольных пациентов, часто употребляющих морфин, отказ почек — обычное, но непредвиденное явление. Вначале были изучены 3 пациента, у которых было большое содержание M6G и у которых отказали почки. Дальнейшие исследования были направлены на изучение роли почечной функции в фармакокинетике морфина и его метаболитов и их поведения до и после трансплантации почек.
Ключевой шаг, определяющий важность M6G, был сделан в 1992 году, когда субстанция была искусственно синтезирована и введена пациентам, большинство которых описало облегчение боли.