6-моноацетилморфин — моноацетильное производное морфина, химическое вещество с брутто-формулой C19H21NO4, один из метаболитов героина в организме человека.
| 6-Моноацетилморфин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
3-гидрокси-6-ацетил-(5α,6α)-7,8-дидегидро-4,5-эпокси-17-метилморфинан |
| Сокращения | МАМ, 6-МАМ |
| Хим. формула | C19H21NO4 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 327 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 2784-73-8 |
| PubChem | 5462507 |
| Рег. номер EINECS | 621-729-6 |
| SMILES |
c1c2C[C@@H]3[C@@H]4C=C[C@@H]([C@H]5[C@@]4(c2c(c(O)c1)O5)CC[N@@]3C)OC(=O)C
|
| InChI |
1S/C19H21NO4/c1-10(21)23-15-6-4-12-13-9-11-3-5-14(22)17-16(11)19(12,18(15)24-17)7-8-20(13)2/h3-6,12-13,15,18,22H,7-9H2,1-2H3/t12-,13+,15-,18-,19-/m0/s1
JJGYGPZNTOPXGV-SSTWWWIQSA-N
|
| ChEBI | 2168 |
| ChemSpider | 4575434 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 59 |
Метаболизм в организме человека
Метаболическим предшественником 6-МАМ является героин, из которого он образуется в результате деацетилирования. Результатом дальнейшего деацетилирования является морфин. 80% 6-МАМ выводится из организма с мочой в течение суток после внутривенного употребления героина.
Значение
6-моноацетилморфин является маркером употребления героина. Героин, в отличие от других опиатов, образует 6-МАМ в результате метаболизма.
Определение
При судебно-химическом исследовании 6-МАМ определяется в моче и крови. Основным методом изолирования является извлечение подкислённым спиртом или водой с последующей экстракцией смесью хлороформа и гексана, после чего наличие 6-МАМ определяется методами газовой хроматографии, газожидкостной хроматографии и хромато-масс-спектрометрии.
Правовой статус
В России 6-моноацетилморфин входит как наркотическое средство в Список I Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации (оборот запрещён).
