Митрагинин — основной индольный алкалоид растения Mitragyna speciosa. Агонист μ-опиоидных рецепторов. Митрагинин — это 9-метокси-коринантеидин.
Митрагинин | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
метиловый эфир (E)-2-[(2S,3S)-3-этил-8-метокси-1,2,3,4,6,7,12,12b- октагидроиндоло[2,3-a]хинолизин-2-ил]-3- метоксипроп-2-еновой кислоты |
Традиционные названия | митрагинин |
Хим. формула | C23H30N2O4 |
Рац. формула | C23H30N2O4 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 398,4953 г/моль |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 4098-40-2 |
PubChem | 3034396 |
SMILES |
CCC1CN2CCC3 =C(C2CC1C(=COC)C(=O)OC) NC4=C3C(=CC=C4)OC
|
InChI |
1S/C23H30N2O4/c1-5-14-12-25-10-9-15-21-18(7-6-8-20(21)28-3)24-22(15)19(25)11-16(14)17(13-27-2)23(26)29-4/h6-8,13-14,16,19,24H,5,9-12H2,1-4H3/b17-13+/t14-,16+,19+/m1/s1
LELBFTMXCIIKKX-QVRQZEMUSA-N
|
ChEBI | 6956 |
ChemSpider | 2298865 |
Физические свойства
Физически, свободное основание — это белый, аморфный порошок с температурой плавления 102—106 °C и температурой кипения 230—240 °C. Основание растворимо в спирте, хлороформе и уксусной кислоте; считалось, что он отвечает за эффекты кратома. По структуре вещество напоминает как алкалоиды йохимбе, так и воаканганин. Гидрохлорид имеет температуру плавления в 243 °C. Это довольно стабильное вещество: четырнадцатилетние образцы не имели существенных отличий от свежего митрагинина.
История
Впервые митрагинин был выделен Дэвидом Хупером в 1907 году и И. Дж. Филдом в 1921 году, который и дал алкалоиду название. Его строение было впервые полностью описано в 1964 году (Д. Захариас, Р. Розенштейн и И. Джефри). В 1995 году Х. Такаяма из Chiba University смог синтезировать митрагинин.
Правовой статус
Митрагинин внесён в Список I наркотических средств, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации.