Мириоцин, или термозимоцидин, — органическое вещество естественного происхождения, атипичная аминокислота, антибиотик. Мириоцин синтезируется определёнными термофильными грибками и был выделен, в частности, из Mycelia sterilia и Isaria sinclairii. На основе мириоцина был разработан финголимод, лекарственное средство, применяющееся для лечения рассеянного склероза.
Мириоцин | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
2-амино-3,4-дигидрокси-2-(гидроксиметил)-14-оксоико-6-еновая кислота |
Хим. формула | C21H39NO6 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 401,54 г/моль |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 35891-70-4 |
PubChem | 6438394 |
Рег. номер EINECS | 636-862-5 |
SMILES |
CCCCCCC(=O)CCCCCCC=CCC(O)C(O)C(N)(CO)C(O)=O
|
InChI |
1S/C21H39NO6/c1-2-3-4-10-13-17(24)14-11-8-6-5-7-9-12-15-18(25)19(26)21(22,16-23)20(27)28/h9,12,18-19,23,25-26H,2-8,10-11,13-16,22H2,1H3,(H,27,28)/b12-9+/t18-,19+,21+/m1/s1
ZZIKIHCNFWXKDY-GNTQXERDSA-N
|
RTECS | JX3890000 |
ChEBI | 582124 |
Номер ООН | 2811 |
ChemSpider | 4942874 |
Биологическая активность
Мириоцин является сильным ингибитором серинпальмитоилтрасферазы, фермента, обеспечивающего первый этап синтеза сфингозина. Благодаря этому свойству мириоцин применяется в биохимических исследованиях для истощения сфинголипидов в клетках.
Мириоцин обладает иммуносупрессорной активностью, которая в 10-100 раз выше, чем у циклоспорина. Ингибирует пролиферацию интерлейкин-2-зависимых цитотоксических T-клеток.