Мезембрин — алкалоид содержащийся в Sceletium tortuosum. Мезембрин действует как ингибитор обратного захвата серотонина и как ингибитор фосфодиэстеразы 4. Таким образом, мезембрин может участвовать в механизмах антидепрессивного эффекта канны. Природной формой является левовращающий изомер-мезембрин.
| Мезембрин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(3aR,7aR)-3a- (3,4-dimethoxyphenyl)- 1-methyl-2,3,4,5,7,7a- hexahydroindol-6-one |
| Хим. формула | С17H23NO3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 289.37 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 468-53-1 |
| PubChem | 193296 |
| SMILES |
CN1CC[C@@]2 ([C@H]1CC(=O)CC2) C3=CC(=C(C=C3)OC)OC
|
| InChI |
1S/C17H23NO3/c1-18-9-8-17(7-6-13(19)11-16(17)18)12-4-5-14(20-2)15(10-12)21-3/h4-5,10,16H,6-9,11H2,1-3H3/t16-,17-/m0/s1
DAHIQPJTGIHDGO-IRXDYDNUSA-N
|
| ChEBI | 6778 |
| ChemSpider | 349381 |
Исследования на крысах показали потенциал экстракта канны в качестве обезболивающего и антидепресанта. Токсикологическое исследование на крысах не выявило побочных эффектов приёма коммерческой формы мезембрина.
Полный синтез
Мезембрин впервые был выделен и описан в 1957 году. Из-за своей особой структуры и биологической активности, мезембрин был одним из самых интересных объектов в синтетической органической химии в течение последних 40 лет. Более 40 вариантов полного синтеза было предложено для мезембрина, большинство из которых сосредоточено на разных подходах и стратегиях построения бициклической системы и четвертичного углерода.
Первый полный синтез мезембрина был предложен в 1965 году. Этот способ состоит из 21 шага, что является одним из самых длинных путей синтеза мезембрина.
В 1971 году был предложен первый асимметричный полный синтез (+)-мезембрина. Четвертичный углерод был введён путём асимметричного аннелирования по Робинсону, опосредованного с помощью L-пролина.
