Метилкобаламин это кобаламин, используемый при лечении периферической нейропатии, диабетической нейропатии, и для предварительного лечения бокового амиотрофического склероза. Это одна из форм Витамина B12, которая отличается от цианкобаламина тем, что цианогруппа в нём замещена метильным радикалом. При нормальных условиях представляет собой водорастворимые кристаллы ярко-красного цвета.
Метилкобаламин | |
---|---|
Общие | |
Хим. формула | C63H91N13O14PCo |
Физические свойства | |
Молярная масса | 1344.40 г/моль |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 13422-55-4 |
PubChem | 6436232 |
Рег. номер EINECS | 236-535-3 |
SMILES |
[CH3-].CC1=CC2=C(C=C1C)N(C=N2)C3C(C(C(O3)CO)OP(=O)([O-])OC(C)CNC(=O)CCC4(C(C5C6(C(C(C(=N6)C(=C7C(C(C(=N7)C=C8C(C(C(=N8)C(=C4[N-]5)C)CCC(=O)N)(C)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CC(=O)N)C)O.[Co+3]
|
InChI |
ZFLASALABLFSNM-QBOHGLHMSA-L
|
ChEBI | 28115 |
Безопасность | |
NFPA 704 |
|
С точки зрения координационной химии, метилкобаламин — это редкий пример фермента, в котором металл непосредственно связан с алкильным радикалом. Никель-содержащие метаболиты этого вещества участвуют в финальной стадии метаногенеза.
Синтез
Метилкобаламин можно синтезировать в лаборатории, восстанавливая цианкобаламин борогидридом натрия в щелочном растворе с последующим добавлением иодметана.
Функции
Этот витамин — один из двух кофакторов, используемых витамин B12-зависимыми ферментами. Помимо этого он является особой формой витамина B12 используемой 5-метилтетрагидрофолат-гомоцистеинметилтрансферазой, также известной как метионинсинтаза. С точки зрения физиологии, он эквивалентен витамину B12, например в плане лечения патологий, связанных с недостатком витамина B12, таких как пернициозная анемия.
Метилкобаламин участвует в пути Вуда — Льюнгдала, при помощи которого некоторые организмы осуществляют фиксацию углекислого газа. В этом пути, метилкобаламин отдаёт метильную группу, которая соединяется с монооксидом углерода (образуется из CO2) в результате чего синтезируется ацетил-КоА, который затем превращается в более сложные молекулы, необходимые организму.
Метилкобаламин синтезируется некоторыми бактериями. Он играет важную роль для окружающей среды, так как участвует в метилировании тяжёлых металлов. Например, в результате его действия образуется высокотоксичная метилртуть. В этой реакции, метилкобаламин является донором «CH3+».