Метилизоцианат — органическое соединение, отвечающее формуле CH3NCO.
| Метилизоцианат | |
|---|---|
| Общие | |
| Сокращения | MIC |
| Хим. формула | CH3NCO |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 57,05 г/моль |
| Плотность | 0,923 г/см³ |
| Энергия ионизации | 10,67 ± 0,01 эВ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | −45 °C |
| • кипения | 39,5 °C |
| • вспышки | 19 ± 0 °F |
| Пределы взрываемости | 5,3 ± 0,1 об.% |
| Давление пара | 348 ± 1 мм рт.ст. |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 624-83-9 |
| PubChem | 12228 |
| Рег. номер EINECS | 210-866-3 |
| SMILES |
CN=C=O
|
| InChI |
1S/C2H3NO/c1-3-2-4/h1H3
HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | NQ9450000 |
| ChEBI | 59059 |
| ChemSpider | 11727 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 51 мг/кг (крысы перорально), 140 мг/кг (мыши, перорально) |
| Токсичность | высокотоксичен, СДЯВ |
| Пиктограммы ECB |    |
| NFPA 704 |
|
Физические и химические свойства
Жидкость с сильным резким запахом. Растворяется в апротонных органических растворителях, реагирует с водой и спиртами.
Простейший представитель алифатических изоцианатов и обладает всеми характерными для них свойствами.
Длины связей:
- C−N — 1,450 нм
- N=C — 1,202 нм
- C=O — 1,168 нм
Углы связей:
- C−N=C — 140°
- N=C=O — 180°
Получение и применение
В промышленности метилизоцианат получают парофазным фосгенированием гидрохлорида метиламина. Реакция протекает через стадию образования при 240—350 °C метилкарбамоилхлорида CH3NHC(O)Cl, превращающегося в присутствии акцепторов HCl (оксида кальция, диметиланилина, пиридина, тетраметилмочевины) с высоким выходом в метилизоцианат. В мягких условиях может быть получен при фосгенировании силилзамещенного метиламина.
Метилизоцианат применяют в производстве гербицидов (карбарил, пропоксилур, карбофуран, альдикарб).
Производство в США 20000 т/год (1980 г).
Токсичность
Высокотоксичен при вдыхании паров и действии через кожу. ПДК: 0,05 мг/м³. Лакриматор, вызывает угнетение эритропоэза, обладает эмбриотоксическим действием.
В ночь 3 декабря 1984 года в Бхопале (Индия) на заводе Union Carbide (штат Мадхья-Прадеш) произошла катастрофическая утечка около 42 т метилизоцианата, повлёкшая смерть по крайней мере 18 тысяч человек, из которых 3 тысячи погибли непосредственно в день аварии, а 15 тысяч — в последующие годы.
