Метилфенидон — органическое соединение, производное фенидона c химической формулой C10H12N2O. Термин образован от частей химического названия. Используется как проявляющее вещество в фотографии в качестве замены менее стабильного фенидона, обычно вместе с гидрохиноном.
| Метилфенидон | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C10H12N2O |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 176,219 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 2654-57-1 |
| PubChem | 98282 |
| Рег. номер EINECS | 220-180-6 |
| SMILES |
CC1CN(NC1=O)C2=CC=CC=C2
|
| InChI |
1S/C10H12N2O/c1-8-7-12(11-10(8)13)9-5-3-2-4-6-9/h2-6,8H,7H2,1H3,(H,11,13)
ZZEYCGJAYIHIAZ-UHFFFAOYSA-N
|
| ChemSpider | 88746 |
Синонимы: фенидон B, фенидон Z.
История
После коммерческого успеха использования фенидона в проявителях, который начался после 1953 года, стало возможным создание сильных концентратов проявителей, которые перед применением просто разбавлялись водой. Однако эти концентраты с фенидоном должны были содержать большое количество щёлочи, в которых фенидон был нестабилен. Для решения проблемы были созданы два производных фенидона: метилфенидон и диметилфенидон (димезон). Они решили проблему стабильности, но при этом имели недостаток, которой не имел фенидон: плохую растворимость в воде. Окончательно ликвидировать проблему помогло только появление димезона S, который имел и хорошую растворимость, и стабильность. В настоящее время фенидон и метилфенидон применяются в основном фотолюбителями, получающими из сухих реактивов готовые растворы, а большинство крупных производителей применяют димезон S для создания жидких концентратов, обычно в супераддитивной смеси с гидрохиноном.
Физические и химические свойства
Порошок белого или тёмно-кремового цвета, плохо растворим в горячей воде, несколько лучше — в кислых и щелочных водных растворах, хорошо растворим в спирте и ацетоне (1 г на 100 мл).
За исключением большей стабильности в щелочных растворах и худшей растворимости в целом, свойства примерно аналогичны свойствам фенидона.
Получение
Получают конденсацией фенилгидразина и метилметакрилата в среде этилата, бутилата или изобутилата натрия.
Применение
Применяется как проявляющее вещество в фотографических проявителях вместе с гидрохиноном, амидолом и глицином. Может использоваться как заменитель метола, однако, как и фенидон, непригоден для замены проявителей, где метол является единственным проявляющим веществом. Это вызвано малой активностью и сильной вуалирующей способностью метилфенидона, исчезающими в супераддитивных смесях. Аналогично фенидону, мало устойчив в растворах при температуре выше 20 °C.
